For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Tetrakis(trifenylfosfine)palladium(0).

Tetrakis(trifenylfosfine)palladium(0)

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Tetrakis(trifenylfosfine)palladium(0)
Structuurformule en molecuulmodel
Molecuulmodel van tetrakis(trifenylfosfine)palladium(0)
Tetrakis(trifenylfosfine)palladium(0) (onzuiver poeder)
Algemeen
Molecuulformule C72H60P4Pd
IUPAC-naam tetrakis(trifenylfosfaan)palladium(0)
Molmassa 1155,56 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.[Pd]
CAS-nummer 14221-01-3
EG-nummer 238-086-9
PubChem 11979704
Beschrijving Gele kristallijne vaste stof
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel
Smeltpunt (ontleedt) > 103 °C
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal 
Portaalicoon
 
Scheikunde

Tetrakis(trifenylfosfine)palladium(0) is een coördinatieverbinding die bestaat uit een centraal palladiumatoom met valentietoestand nul, omringd door vier trifenylfosfineliganden. De vier fosforatomen liggen op de hoekpunten van een viervlak met het palladiumatoom in het centrum.

De zuivere stof is een gele, kristallijne vaste stof die aan de lucht langzaam ontleedt en bruin wordt. Ze wordt gewoonlijk bewaard onder een stikstof- of argonatmosfeer.

Synthese

Tetrakis(trifenylfosfine)palladium(0) kan bereid worden door reductie van dichloorbis(trifenylfosfine)palladium(II) met hydrazine. Het intermediair wordt op zijn beurt gesynthetiseerd wordt door reactie van palladium(II)chloride met trifenylfosfine:

Dit kan in een one-pot synthese worden uitgevoerd zonder dat het tussenproduct geïsoleerd hoeft te worden. Als oplosmiddel kan dimethylsulfoxide worden gebruiken. Na toevoeging van de reductor (hydrazine of hydrazinehydraat) en afkoeling van het reactiemengsel slaat het palladiumcomplex neer en kan het afgefilterd worden (onder een inerte atmosfeer).[1][2] Naast hydrazine kunnen ook andere reductoren gebruikt worden.

Toepassing

De coördinatieverbinding wordt gebruikt als katalysator, in het bijzonder in palladium-gekatalyseerde koppelingsreacties, waarbij een koolstof-koolstofbinding wordt gevormd tussen twee koolwaterstoffragmenten. Voorbeelden zijn onder meer de Heck-reactie, de Stille-reactie, de Suzuki-reactie en de Sonogashira-koppeling.[3]

Deze reacties beginnen typisch met een oxidatieve additie van een organisch halogenide aan palladium, dat daarmee geoxideerd wordt tot oxidatietoestand +II. Palladium wordt daarbij in de koolstof-halogeenbinding geïnsereerd. Verder in de reactie wordt een van de liganden, vervangen door een andere koolstofgroep met een reactief centrum dat kenmerkend is voor iedere reactie (zoals een stannaan in de Stille-koppeling of een boorzuurester in de Suzuki-reactie), en ten slotte vindt een reductieve eliminatie plaats waarbij palladium(0) terug ontstaat.

{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Tetrakis(trifenylfosfine)palladium(0)
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.