Thio-ureum
chemische verbinding / Uit Wikipedia, de vrije encyclopedia
Thio-ureum is een organische verbinding bestaande uit koolstof, stikstof, zwavel en waterstof, met als brutoformule CH4N2S (of (NH2)2CS, waarmee de structuur beter wordt weergegeven).
Thio-ureum | |||||
---|---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | |||||
Structuurformule van thio-ureum | |||||
Algemeen | |||||
Molecuulformule | CH4N2S | ||||
IUPAC-naam | thio-ureum | ||||
Andere namen | thiocarbamide | ||||
Molmassa | 76,12 g/mol | ||||
SMILES | C(=S)(N)N | ||||
CAS-nummer | 62-56-6 | ||||
PubChem | 2723790 | ||||
Wikidata | Q528995 | ||||
Vergelijkbaar met | ureum | ||||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
H-zinnen | H302 - H351 - H411 - H361d | ||||
EUH-zinnen | geen | ||||
P-zinnen | P273 - P280 | ||||
Carcinogeen | ja | ||||
EG-Index-nummer | 612-082-00-0 | ||||
VN-nummer | 2811 | ||||
Fysische eigenschappen | |||||
Aggregatietoestand | vast | ||||
Kleur | wit | ||||
Dichtheid | 1,405 g/cm³ | ||||
Smeltpunt | 182 °C | ||||
Matig oplosbaar in | water | ||||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
|
De verbinding lijkt qua structuur veel op ureum, met het belangrijke verschil dat het zuurstofatoom in ureum vervangen is door een zwavelatoom (vandaar het voorvoegsel thio- in de naam). De verschillen in eigenschappen tussen ureum en thio-ureum zijn gering en kunnen grotendeels worden verklaard uit het verschil in elektronegativiteit tussen het zuurstof- en het zwavelatoom. Thio-ureum is een veelgebruikt reagens in de organische synthese. Een belangrijke toepassing van thio-ureum is het gebruik in de synthese van pyrimidines, die op hun beurt worden gebruikt als bouwstenen voor herbicides, fungicides en insecticides, maar ook in de synthese van medicijnen. Deze pyrimidines kunnen gesynthetiseerd worden door thio-ureum te condenseren met β-dicarbonyl-verbindingen.
De naam "thio-ureum" verwijst ook naar de groep verbindingen met als algemene structuur (R1R2N)(R3R4N)C=S. Als groep zijn de thio-ureumverbindingen verwant aan de thioamiden, bijvoorbeeld RC(S)NR2, waarin R een organische groep is, bijvoorbeeld methyl of ethyl. De twee R-groepen hoeven niet gelijk te zijn en kunnen zelfs tot een ring aan elkaar gekoppeld zijn.