For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Alkeny.

Alkeny

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii

Alkenyorganiczne związki chemiczne z grupy węglowodorów nienasyconych, w których występuje jedno podwójne wiązanie chemiczne między atomami węgla (C=C)[1]. Razem ze związkami, które posiadają dwa lub więcej wiązań podwójnych (polienami, takimi jak dieny, trieny itd.) oraz z analogami pierścieniowymi (cykloalkenami i cyklopolienami) tworzą grupę olefin[2]. Mają więcej izomerów i są bardziej aktywne niż alkany. Wraz ze zwiększającą się długością łańcucha węglowego maleje ich reaktywność. Można je otrzymać z ropy naftowej, a w laboratorium w reakcji eliminacji fluorowca z halogenków alkilowych lub przez dehydratację alkoholi. Ich wzór ogólny to CnH2n.

Nazewnictwo

Nazwy alkenów są tworzone z nazw odpowiednich alkanów. Z nazwy alkanu posiadającego ten sam szkielet węglowy usuwa się końcówkę -an i dodaje końcówkę -en, przed którą umieszcza się lokant, wskazujący przy którym atomie węgla występuje podwójne wiązanie. Na przykład:

heksan i heks-2-en

Lokant można pominąć, gdy jest on równy 1 (wtedy, gdy wiązanie podwójne występuje na początku szkieletu węglowego). Nazewnictwo dienów i polienów jest tworzone analogicznie z odpowiednio większą liczbą lokantów i końcówką -dien, -trien, -tetraen, itd. Na przykład:

buta-1,3-dien

W literaturze spotyka się też stare nazewnictwo, które różni się od obecnie obowiązującego tym, że lokanty występują przed nazwą. Przykładowo:

2-heksen; 1,3-butadien.
 Osobny artykuł: Nomenklatura chemiczna.

Izomeria

Alkeny o większej liczbie atomów węgla niż propen mogą istnieć w kilku formach izomerycznych na skutek rozgałęzienia łańcucha węglowego, zmiany umiejscowienia podwójnych wiązań chemicznych i występowaniu zjawiska izomerii geometrycznej. Eten i propen nie posiadają izomerów, a buten ma ich 4.

Otrzymywanie

Alkeny otrzymuje się poprzez eliminację cząstki nieorganicznej z halogenopochodnych alkanów (dehydrohalogenacja) lub alkoholi (dehydratacja), w krakingu, bądź reakcji uwodornienia alkinów.

  • Dehydratacja alkoholi. Reakcję prowadzi się w podwyższonej temperaturze w obecności katalizatora kwasowego, np. tlenku glinu lub kwasu siarkowego[3]. W przypadku, gdy możliwe jest powstawanie różnych izomerów, produktem głównym jest ten, w którym wiązanie wielokrotne występuje między atomami węgla uboższymi w wodór[3] (reguła Zajcewa, obowiązuje także dla dehydrohalogenacji)[4].
  • Deaminacja amin (eliminacja Hofmanna), w wyniku której otrzymuje się alkeny o położeniu wiązania podwójnego przeciwnie do reguły Zajcewa[5].
  • Dehydrohalogenacja halogenoalkanów w środowisku zasadowym w podwyższonej temperaturze, np. wobec zasady potasowej[6].
  • Reakcja wicynalnych (tj. zawierających atomy halogenu w pozycjach sąsiednich) dihalogenoalkanów z cynkiem[7].
  • Otrzymywanie na skalę przemysłową z wykorzystaniem metody krakowania wyższych alkanów[8].
W ropach naftowych występują w nieznacznych ilościach, toteż większość alkenów stosowanych w przemyśle pochodzi z przeróbki (krakingu niskociśnieniowego, tzw. olefinowego) różnych frakcji ropy, głównie benzyny ciężkiej.

Charakterystyczne reakcje

Alkeny są trwałymi związkami, które jednak są bardziej reaktywne od alkanów. Podlegają one m.in.: reakcjom polimeryzacji winylowej oraz reakcjom addycji np.: przyłączania gazowego chloru, chlorowodoru, wody.

Przykładowa reakcja addycji chloru do etenu:

Addycja chloru do etenu

Alkeny o większej ilości wiązań podwójnych

Alkeny z dwoma podwójnymi wiązaniami to dieny. Alkeny z więcej niż dwoma wiązaniami podwójnymi (trieny, tetraeny itd.) są ogólnie nazywane polienami. Dieny można podzielić na:

  • alleny zwane też dienami skumulowanymi, w których wiązania podwójne sąsiadują ze sobą,
  • dieny sprzężone, w których wiązania podwójne oddzielone są jednym wiązaniem pojedynczym,
  • dieny z izolowanym układem wiązań podwójnych, w których występują co najmniej 2 wiązania pojedyncze pomiędzy wiązaniami podwójnymi.

Zobacz też

Przypisy

  1. Alkeny, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI10.1351/goldbook.A00224, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
  2. Olefins, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI10.1351/goldbook.O04281, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
  3. a b Morrison i Boyd 1985 ↓, s. 211–222.
  4. Morrison i Boyd 1985 ↓, s. 559.
  5. Morrison i Boyd 1985 ↓, s. 849–851.
  6. Morrison i Boyd 1985 ↓, s. 199–203.
  7. Morrison i Boyd 1985 ↓, s. 199.
  8. Morrison i Boyd 1985 ↓, s. 197.

Bibliografia

  • Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: PWN, 1985, ISBN 83-01-04166-8.
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Alkeny
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.