Ampicylina – organiczny związek chemiczny, antybiotyk β-laktamowy z grupy aminopenicylin o szerokim spektrum działania, wrażliwy na bakteryjne β-laktamazy. W porównaniu do penicylin naturalnych jest mniej skuteczny w stosunku do bakterii Gram-dodatnich (2–5 krotnie), ale 10-krotnie bardziej w stosunku do Gram-ujemnych (m.in. E. coli i Proteus sp.). Zaobserwowano znaczący wzrost oporności szczepów E. coli i S. aureus spowodowany nadmiernym stosowaniem ampicyliny[3]. Jak wszystkie antybiotyki beta-laktamowe działa jedynie w stosunku do bakterii rosnących.
Szybkie fakty Nazewnictwo, Wzór sumaryczny ...
Ampicylina
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
kwas (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-fenylocetylo]amino}-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy |
Inne nazwy i oznaczenia |
kwas D(–)-6-(2-amino-2-fenyloacetamido)-penicylanowy, kwas 7-(2-amino-2-fenylo-acetylo)amino-3,3-dimetylo-6-okso-2-tia-5-azabicyklo[3.2.0]heptano-4-karboksylowy |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C16H19N3O4S |
Masa molowa |
349,40 g/mol |
Identyfikacja |
Numer CAS |
69-53-4 7177-48-2 (trihydrat) |
PubChem |
6249 |
DrugBank |
DB00415 |
SMILES |
CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)[C@@H](C3=CC=CC=C3)N)C(=O)O)C |
|
InChI |
InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 |
InChIKey |
AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N |
|
|
|
Podobne związki |
Podobne związki |
penicyliny |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC |
J01CA01, S01AA19, J01CR01, J01CA51 |
Stosowanie w ciąży |
kategoria B |
|
Uwagi terapeutyczne |
|
Drogi podawania |
dożylnie, doustnie, domięśniowo |
|
|
Zamknij