Bupropion – organiczny związek chemiczny z grupy katynonów[6]. Lek powszechnie stosowany jako atypowy lek przeciwdepresyjny zarówno osobno, jak i w kombinacji do wspomagania leków z grup inhibitorów zwrotnego wychwytu serotoniny, jako jedyny lek przeciw depresji sezonowej, a także do redukcji głodu nikotynowego i objawów ADHD, przy czym, jako nieliczny, nie powoduje przyrostu masy ciała ani dysfunkcji seksualnych.
Szybkie fakty Nazewnictwo, farm. ...
Bupropion
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
(RS)-2-(tert-butylamino)-1-(3-chlorofenylo)propan-1-on |
Inne nazwy i oznaczenia |
farm. |
łac. bupropioni hydrochloridum (chlorowodorek)[1] |
inne |
amfebutamon |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C13H18ClNO |
Masa molowa |
239,74 g/mol |
Wygląd |
bladożółty olej[2]; białe kryształy (chlorowodorek)[3] |
Identyfikacja |
Numer CAS |
34911-55-2 (wolna amina) 34841-36-6 (chlorowodorek) |
PubChem |
444 |
DrugBank |
DB01156 |
SMILES |
CC(C(=O)C1=CC(=CC=C1)Cl)NC(C)(C)C |
|
InChI |
InChI=1S/C13H18ClNO/c1-9(15-13(2,3)4)12(16)10-6-5-7-11(14)8-10/h5-9,15H,1-4H3 |
InChIKey |
SNPPWIUOZRMYNY-UHFFFAOYSA-N |
|
|
|
Podobne związki |
Podobne związki |
chlorfentermina |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC |
N06AX12 N06AX62 |
Farmakokinetyka |
|
Działanie |
przeciwdepresyjne, stymulujące, zmniejszające łaknienie |
Okres półtrwania |
24 h |
Wiązanie z białkami osocza i tkanek |
84% |
Wydalanie |
87% z moczem, 10% z kałem |
|
Uwagi terapeutyczne |
|
Drogi podawania |
doustnie |
|
|
Zamknij
Bupropion (pierwotna nazwa amfebutamon) należy do grupy selektywnych inhibitorów zwrotnego wychwytu (tj. stymulantów) noradrenaliny i dopaminy (NDRI; ang. norepinephrine-dopamine reuptake inhibitor)[uwaga 1]. W bardzo małym stopniu hamuje wychwyt zwrotny serotoniny[8][9]. Dominuje nad lekami z grupy SSRI ze względu na bardzo dobrą skuteczność, łagodność działania, minimalne skutki uboczne, i wygaśnięcie patentów czyniące go przystępnym.
Został otrzymany przez Narimana Mehtę, opatentował go zaś Burroughs Wellcome[uwaga 2] w 1969 roku. Pierwotnie określany jako amfebutamone, nazwę bupropion wprowadzono w 2000 roku[10]. Jego nazwa chemiczna to 3-chloro-N-tert-butylo-β-ketoamfetamina. Ma szkielet katynonu (β-ketoamfetaminy), podstawionego grupą tert-butylową przy atomie azotu i atomem chloru w pozycji meta pierścienia benzenowego.