Dietylostylbestrol, dietylostilbestrol, DES, stylbestrol, stilbestrol (łac. diethylstilbestrolum) – organiczny związek chemiczny, pochodna trans-stylbenu. Jest to wycofany z użycia lek doustny, będący niesteroidowym estrogenem. Zsyntetyzowano go po raz pierwszy w 1938.
Szybkie fakty Nazewnictwo, farm. ...
Dietylostylbestrol
|
trans-dietylostylbestrol |
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
4-[4-(4-hydroksyfenylo)heks-3-en-3-ylo]fenol |
Inne nazwy i oznaczenia |
farm. |
łac. diethylstilbestrolum |
inne |
dwuetylostylbestrol, dietylostilbestrol, dwuetylostilbestrol, dietylstylbestrol, dietylstilbestrol, stylbestrol, stilbestrol, DES |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C18H20O2 |
Masa molowa |
268,35 g/mol |
Wygląd |
biały lub prawie biały krystaliczny proszek[1], bez smaku i zapachu |
Identyfikacja |
Numer CAS |
56-53-1 (izomer E) 22610-99-7 (izomer Z) 63528-82-5 (sól dwusodowa) |
PubChem |
448537 |
DrugBank |
DB00255 |
SMILES |
CCC(=C(CC)C1=CC=C(C=C1)O)C2=CC=C(C=C2)O |
|
InChI |
InChI=1S/C18H20O2/c1-3-17(13-5-9-15(19)10-6-13)18(4-2)14-7-11-16(20)12-8-14/h5-12,19-20H,3-4H2,1-2H3/b18-17+ |
InChIKey |
RGLYKWWBQGJZGM-ISLYRVAYSA-N |
|
|
Niebezpieczeństwa |
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-09-28] |
|
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów |
Na podstawie podanej karty charakterystyki |
|
|
Zwroty H |
H315, H319, H335, H350, H360, H410 |
Zwroty P |
P201, P261, P273, P305+P351+P338, P308+P313, P501 |
|
Numer RTECS |
WJ5600000 |
Dawka śmiertelna |
LD50 34 mg/kg (szczur, dootrzewnowo) |
|
Podobne związki |
Podobne związki |
trans-stylben |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC |
G03CB02, G03CC05, L02AA01 |
Farmakokinetyka |
|
Działanie |
przeciwnowotworowe |
Metabolizm |
wątrobowy |
|
Uwagi terapeutyczne |
|
Drogi podawania |
doustnie |
|
|
Zamknij
W 1941 został dopuszczony przez amerykańską Agencję Żywności i Leków do użytku w czterech wskazaniach: do leczenia gonokokowego zapalenia pochwy (po wprowadzeniu penicyliny zarzucono jego stosowanie w tym wskazaniu), zanikowego zapalenia pochwy, objawów przekwitania i do poporodowej supresji laktacji. Dietylostylbestrol używano także jako środek antykoncepcyjny „po stosunku”. W tym samym roku rozpoczęto badania nad leczeniem przerzutowego (czyli zaawansowanego) raka prostaty i przez następne czterdzieści lat dietylostylbestrol (i/lub orchidektomia) był standardem w jego terapii. Lek ten miał jednak niekorzystne skutki uboczne: w 1971 dowiedziono, że działa teratogennie, a u dziewczynek, których matki go zażywały, stwierdzany był jasnokomórkowy gruczolakorak pochwy[5]. Dopiero w 1985 wprowadzenie leuproreliny ograniczyło jego stosowanie. Ostatni producent dietylostylbestrolu w Stanach Zjednoczonych, Eli Lilly, zaprzestał sprzedaży leku w 1997.