For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Halogenki alkilowe.

Halogenki alkilowe

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii

Halogenki alkilowe, halogenoalkany – grupa organicznych związków chemicznych, pochodnych alkanów, w których jeden lub więcej atomów wodoru został zastąpiony przez atom halogenu. W zależności od stopnia podstawienia wyróżnia się monohalogenoalkany, dihalogenoalkany, trihalogenoalkany itd.

Rzędowość halogenków alkilowych określa się podobnie jak rzędowość alkoholi; mogą być one pierwszo- (RCH2X), drugo- (R2CHX) i trzeciorzędowe (R3CX).

Właściwości fizyczne i chemiczne

Są nierozpuszczalne w wodzie, natomiast dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych. Stosunkowo łatwo ulegają substytucji nukleofilowej:

R−X + OH → R−OH + X

lub konkurencyjnej dehydrohalogenacji (eliminacji halogenowodoru) do alkenów, na przykład:

CH3−CH2−X → CH2=CH2 + HX

Drugiej reakcji sprzyja fakt, że obecność atomu fluorowca silnie zwiększa kwasowość sąsiednich atomów wodoru i ich oderwanie jest znacznie łatwiejsze niż w alkanach. W reakcji z magnezem dają związki Grignarda:

R−X + Mg → R−Mg−X

Natomiast pod wpływem silnych reduktorów, w obecności donorów atomów wodoru ulegają redukcji do alkanów.

Otrzymywanie

Na skalę przemysłową są otrzymywane głównie na drodze reakcji bezpośredniego halogenowania węglowodorów w podwyższonej temperaturze. Wadą tej metody jest to, że uzyskiwana mieszanina składa się z różnopodstawionych produktów. Jej zaletą natomiast są niskie koszty produkcji.

Do celów laboratoryjnych halogenki alkilowe otrzymuje się za pomocą następujących reakcji:

  • Wymiana grupy hydroksylowej w alkoholach – przebiega według mechanizmu substytucji nukleofilowej, ze względu na rzędowość alkoholu będącego substratem może to być SN1 lub SN2.
  • Addycja halogenowodorów do alkenów – przebiega zgodnie z regułą Markownikowa. Wyjątkiem jest bromowodór, którego addycja w obecności nadtlenków prowadzi do produktu niezgodnego z tą regułą.
  • Addycja halogenów do alkenów i alkinów – umożliwia bezpośrednie otrzymywanie dihalogenopochodnych. Dodatkowo reakcja ta może posłużyć do wykrycia obecności podwójnego wiązania węgiel–węgiel w roztworze. Wymaga to zastosowania wody bromowej, która ulega odbarwieniu.
  • Halogenowanie niektórych węglowodorów – w warunkach podwyższonej temperatury i obecności światła reakcja przebiega rodnikowo.

Bibliografia

  • Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1997, s. 130-131, 232-237, 531-534, 608-609. ISBN 83-01-04166-8.
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Halogenki alkilowe
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.