Heroina, diacetylomorfina, diamorfina – organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny opioid (diacetylowana pochodna morfiny). W postaci czystej heroina jest białą, sypką, bezwonną substancją o gorzkim smaku i temperaturze topnienia 173 °C. Po raz pierwszy heroina została zsyntetyzowana w 1874 r. poprzez acetylację morfiny – opiatu występującego w opium mleczka makowego i suszonej słomie makowej (makówka + ok. 15 cm łodygi), pochodzących z maku lekarskiego (Papaver somniferum). Heroina zaliczana jest do grupy depresantów podobnie jak morfina, w porównaniu do której w przypadku podania drogą dożylną wykazuje około 3–5-krotnie silniejsze lecz krótsze działanie przeciwbólowe. Jest silnym agonistą receptorów opioidowych μ, δ, κ, podobnie jak jej endogenne odpowiedniki – endorfiny. Dzięki grupom acetylowym heroina szybciej niż morfina przechodzi przez barierę krew-mózg. W mózgu jest enzymatycznie metabolizowana do aktywnych terapeutycznie metabolitów: 6-mono-acetylo-morfiny (6-MAM) i morfiny, stąd można spotkać się w stosunku do heroiny z określeniem proleku[6].
Szybkie fakty Nazewnictwo, farm. ...
Heroina
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
octan (5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoksy-17-metylomorfinan-3,6-diolu |
Inne nazwy i oznaczenia |
farm. |
diamorfina (łac. diamorphinum), chlorowodorek diamorfiny (łac. diamorphinum hydrochloricum)[1], chlorowodorek diacetylomorfiny (łac. diacetylmorphinum hydrochloricum), zasada diacetylomorfinowa (łac. diacetylmorphinum alkalinum)[2]
[3] |
inne |
dietanoilomorfina |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C21H23NO5 |
Masa molowa |
369,41 g/mol |
Wygląd |
białe kryształki, proszek o gorzkim smaku[4] |
Identyfikacja |
Numer CAS |
561-27-3 |
PubChem |
5462328 |
DrugBank |
DB01452 |
SMILES |
CC(=O)OC1C=CC2C3CC4=C5C2(C1OC5=C(C=C4)OC(=O)C)CCN3C |
|
InChI |
InChI=1S/C21H23NO5/c1-11(23)25-16-6-4-13-10-15-14-5-7-17(26-12(2)24)20-21(14,8-9-22(15)3)18(13)19(16)27-20/h4-7,14-15,17,20H,8-10H2,1-3H3/t14-,15+,17-,20-,21-/m0/s1 |
InChIKey |
GVGLGOZIDCSQPN-PVHGPHFFSA-N |
|
|
|
Podobne związki |
Podobne opioidy |
morfina |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC |
N02AA09 |
Legalność w Polsce |
środek odurzający grup I-N i IV-N |
Stosowanie w ciąży |
kategoria nie stosuje się |
|
|
|
|
Zamknij
Heroina to substancja psychoaktywna będąca bardzo silnym środkiem narkotycznym, stanowiąca używkę wywołującą euforię i błogą apatię, która prowadzi u osób używających jej nawykowo do rozwinięcia się uzależnienia psychicznego i fizycznego, a przyjmowana jest drogą dożylną albo drogą wziewną, w postaci tabaczki przyjmowanej donosowo lub poprzez wdychanie oparów podgrzewanej heroiny popularne w krajach azjatyckich (tzw. chasing the dragon)[10]. Zawartość czystej substancji w heroinie sprzedawanej na ulicy waha się od 2% do 98%. Analiza heroiny w porcjach sprzedawanych przez dilerów na ulicy (najczęściej 100 miligramowe torebki) przeprowadzona przez FDA w 2005 wykazała zawartość czystej substancji od 7,3 do 75%. Działki heroiny dostępnej nielegalnie (czarnorynkowej) zawierają domieszki przypadkowych zanieczyszczeń i określonych substancji dodawanych w celu zwiększenia zysku ze sprzedaży, które utrudniają wchłanianie przez błony śluzowe w przypadku wciągania przez nos i zarazem wpływają różnie na ostateczną barwę heroiny ulicznej (od białej aż do ciemnobrązowej), w zależności od jej kilku typowo występujących postaci, do których należą[11]:
- brown sugar – tania, zanieczyszczona odmiana heroiny w postaci zbrylonego proszku lub grudek o kolorze od beżowego do szaro-brązowego;
- kompot – tania „polska heroina” wytwarzana ze słomy makowej;
- „czysta heroina” – droga, wysoko przetworzona substancja o kolorze białym, do lekko beżowego o dużej zawartości heroiny[11].