Puchar Świata w narciarstwie dowolnym 1987/1988 rozpoczął się 11 grudnia 1987 we francuskim Tignes, a zakończył 27 marca 1988 w szwajcarskim Hasliberg. Była to dziewiąta edycja Pucharu Świata w narciarstwie dowolnym. Puchar Świata rozegrany został w 7 krajach i 10 miastach na 3 kontynentach. Najwięcej zawodów odbyło się we Francji, 14 dla mężczyzn i 12 kobiet.
Obrońcą Pucharu Świata wśród mężczyzn był Francuz Éric Laboureix, a wśród kobiet Szwajcarka Conny Kissling. W tym sezonie zarówno Laboureix jak i Kissling obronili tytuły wywalczone w poprzednim sezonie. Dla Kissling był to szósty tytuł z rzędu, dla Laboureix trzeci tytuł z rzędu.
W sezonie 1987/1988 odbyły się igrzyska olimpijskie w Calgary. Były to pierwsze igrzyska na których pojawiło się narciarstwo dowolne. Był to jednak jedynie sport pokazowy więc medali nie przyznawano.