For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Reakcja SN2.

Reakcja SN2

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii

SN2 – uniwersalnie stosowany w chemii organicznej symbol dla reakcji chemicznej substytucji nukleofilowej zachodzącej poprzez mechanizm dwucząsteczkowy.

Reakcja przebiega w jednym etapie ze stanem przejściowym. W przypadku, gdy reakcja zachodzi przy asymetrycznym atomie węgla, następuje inwersja konfiguracji absolutnej[1]. W przypadku gdy zachodzi przy atomie fosforu[2], siarki[3] czy krzemu[4], może w niektórych przypadkach dochodzić do powstawania związku przejściowego, który może ulec pseudorotacji, co w efekcie prowadzi do retencji konfiguracji absolutnej lub racemizacji.

Mechanizm reakcji

Reakcja rozpoczyna się od ataku nukleofila na atom centralny z przeciwnej strony, niż zajmuje grupa odchodząca. W przypadku reakcji przy atomie węgla powstaje stan przejściowy o budowie podwójnej piramidy trygonalnej, w której atom ten jest chwilowo pięciowiązalny, a trzy podstawniki, które nie biorą udziału w reakcji, umiejscowione są w jednej płaszczyźnie, prostopadłej do osi wiązań nukleofil - atom węgla – grupa odchodząca. W drugim etapie od stanu przejściowego odrywa się grupa odchodząca, atom węgla staje się ponownie czterowiązalny, a trzy podstawniki, nie biorące udziału w reakcji, ulegają przemieszczeniu w stronę grupy odchodzącej[1].

Schemat mechanizmu reakcji SN2 bromoetanu z jonem hydroksylowym.
Schemat mechanizmu reakcji SN2 bromoetanu z jonem hydroksylowym.

Typowe reakcje konkurencyjne dla SN2 to reakcja SN1 lub eliminacja E2[5].

Przypisy

  1. a b Przemysław Mastalerz, Chemia organiczna, Wrocław: Wydawnictwo Chemiczne, 2000, ISBN 83-905776-4-X.
  2. H. Wasada, K. Hirao, Theoretical study of the reactions of pentacoordinated trigonal bipyramidal phosphorus compounds: PH5, PF5, PF4H, PF3H2, PF4CH3, PF3(CH3)2, P(O2C2H4)H3, P(OC3H6)H3, and PO5H4, „Journal of the American Chemical Society”, 114 (1), 1992, s. 16–27, DOI10.1021/ja00027a002 [dostęp 2021-12-05] (ang.).
  3. Shigeru Oae i inni, Ligand Couplind and Pseudoration in the Reaction of Alkyl 2-Pyridyl Sulfoxide with Grignard Reagents, „Phosphorous and Sulfur”, 34 (3-4), 1987, s. 133–137, DOI10.1080/03086648708074317 [dostęp 2021-12-05] (ang.).
  4. Mark S. Gordon i inni, Theoretical study of pseudorotation of pentacoordinated silicon anions: the prototypical SiH5, „Journal of the American Chemical Society”, 112 (20), 1990, s. 7167–7171, DOI10.1021/ja00176a014 [dostęp 2021-12-05] (ang.).
  5. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa: PWN, 1985, s. 550, 566, ISBN 83-01-04166-8.
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Reakcja SN2
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.