Sulfametoksazol (łac. sulfamethoxazolum) – organiczny związek chemiczny z grupy sulfonamidów, lek będący antybiotykiem bakteriostatycznym. Działa na zasadzie inhibicji kompetycyjnej syntazy dihydropterynianowej (poprzez podobieństwo do kwasu para-aminobenzoesowego), co hamuje u bakterii biosyntezę kwasu dihydrofoliowego[3]. Jest chemioterapeutykiem o średnim czasie działania, podawany w dwóch dawkach na dobę[potrzebny przypis]. Łączy się z białkami osocza w 70%[3]. Posiada zdolność przenikania do płynu mózgowo-rdzeniowego. Osiąga również wysokie stężenie w moczu[potrzebny przypis]. Stosowany łącznie z trimetoprimem jako preparat złożony – kotrimoksazol.
Szybkie fakty Nazewnictwo, Wzór sumaryczny ...
Sulfametoksazol
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
4-amino-N-(5-metylo-1,2-oksazol-3-ilo)benzenosulfonamid |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C10H11N3O3S |
Masa molowa |
253,28 g/mol |
Wygląd |
żółtobiały proszek[1] |
Identyfikacja |
Numer CAS |
723-46-6 |
PubChem |
5329 |
DrugBank |
DB01015 |
SMILES |
CC1=CC(=NO1)NS(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N |
|
InChI |
InChI=1S/C10H11N3O3S/c1-7-6-10(12-16-7)13-17(14,15)9-4-2-8(11)3-5-9/h2-6H,11H2,1H3,(H,12,13) |
InChIKey |
JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N |
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC |
J01EC01, J04AM08 |
Farmakokinetyka |
|
Okres półtrwania |
10 h[3] |
Wiązanie z białkami osocza i tkanek |
70%[3] |
Metabolizm |
wątrobowy[3] |
|
|
Zamknij
Preparaty dostępne w handlu: Apo-Sulfatrim, Biseptol, Bactrim, Groseptrol, Septrin, Two-Septol[potrzebny przypis].