For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Związki Grignarda.

Związki Grignarda

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii

Bromek etylomagnezowy
Bromek etylomagnezowy
Chlorek fenylomagnezowy
Chlorek fenylomagnezowy

Związki Grignarda (związki magnezoorganiczne) − metaloorganiczne związki chemiczne, zawierające przynajmniej jedno wiązanie MgC. Stosowane w syntezie organicznej, szczególnie do otrzymywania alkoholi. Nazwa pochodzi od nazwiska ich odkrywcy Victora Grignarda, który wraz z Paulem Sabatierem otrzymał Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii w 1912 roku[1]. Związki magnezoorganiczne są jednymi z najczęściej stosowanych związków metaloorganicznych.

Budowa cząsteczki

Dokładna budowa tych związków nie jest znana ze względu na trudność wyodrębnienia w stanie czystym, jednak ich ogólny wzór przedstawiany jest jako RMgX, gdzie R jest dowolną grupą alkilową lub arylową, a X atomem chlorowca. W typowych związkach organicznych zawierających w cząsteczce heteroatom X (O, N, F, Cl lub Br) wiązanie C–X lub C=X jest spolaryzowane zawsze w kierunku heteroatomu C→X, gdyż ma on większą elektroujemność od węgla. Z tego względu na atomie węgla pojawia się cząstkowy ładunek dodatni (Cδ+), czyli jest on centrum elektrofilowym. W związkach magnezoorganicznych atom węgla połączony jest z atomem magnezu C–Mg, który ma mniejszą elektroujemność od węgla, przez co wiązanie to jest spolaryzowane w kierunku atomu węgla C←Mg (Cδ−). Atom węgla w związku magnezoorganicznym jest zatem centrum nukleofilowym. Zjawisko to nazywa się „przebiegunowaniem” (z niem. umpolung).

Otrzymywanie

Związki Grignarda najczęściej otrzymuje się w wyniku reakcji odpowiednich halogenopochodnych (pierwszo-, drugo-, trzeciorzędowych) z metalicznym magnezem w bezwodnym środowisku eteru dietylowego.

R−X + Mg _eter R−Mg−X

Właściwości chemiczne

Związki magnezoorganiczne wykazują się dużą reaktywnością. Są wrażliwe na działanie tlenu, tworząc wodoronadtlenki lub alkohole, dlatego często podczas reakcji z ich udziałem konieczne jest izolowanie reagującego układu od powietrza.

Związki Grignarda chętnie reagują ze związkami posiadającymi tak zwany aktywny wodór, czyli taki, który ma pewne właściwości kwasowe (między innymi woda, alkohole, aminy, kwasy karboksylowe, terminalne alkiny).

Zastosowanie

 Osobny artykuł: reakcja Grignarda.

Związki Grignarda wykorzystywane są w syntezie chemicznej, m.in. do tworzenia nowych wiązań C−C, np. w reakcji ze związkami karbonylowymi można uzyskać szereg produktów:

Grignard with carbonyl.png

Przypisy

  1. Victor Grignard, Paul Sabatier: The Nobel Prize in Chemistry 1912. [dostęp 2011-11-05].
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Związki Grignarda
Listen to this article

This browser is not supported by Wikiwand :(
Wikiwand requires a browser with modern capabilities in order to provide you with the best reading experience.
Please download and use one of the following browsers:

This article was just edited, click to reload
This article has been deleted on Wikipedia (Why?)

Back to homepage

Please click Add in the dialog above
Please click Allow in the top-left corner,
then click Install Now in the dialog
Please click Open in the download dialog,
then click Install
Please click the "Downloads" icon in the Safari toolbar, open the first download in the list,
then click Install
{{::$root.activation.text}}

Install Wikiwand

Install on Chrome Install on Firefox
Don't forget to rate us

Tell your friends about Wikiwand!

Gmail Facebook Twitter Link

Enjoying Wikiwand?

Tell your friends and spread the love:
Share on Gmail Share on Facebook Share on Twitter Share on Buffer

Our magic isn't perfect

You can help our automatic cover photo selection by reporting an unsuitable photo.

This photo is visually disturbing This photo is not a good choice

Thank you for helping!


Your input will affect cover photo selection, along with input from other users.