Desidroepiandrosterona
composto químico / De Wikipedia, a enciclopédia encyclopedia
A desidroepiandrosterona[a 1],[1] deidroepiandrosterona,[2][3] prasterona[4] (ou DHEA, do inglês dehydroepiandrosterone) é um hormônio esteróide produzido a partir do colesterol pelas glândulas adrenais (ou suprarrenais), gônadas, tecido adiposo, cérebro e pele (por um mecanismo autócrino).
Desidroepiandrosterona Alerta sobre risco à saúde | |
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Nome IUPAC | (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hidroxi-10,13-dimetil-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecaidrociclopenta [a]fenantren-17-ona |
Outros nomes | (3ß)-3-Hidroxiandrost-5-en-17-ona, DHEA. |
Identificadores | |
Número CAS | 53-43-0 |
PubChem | 5881 |
ChemSpider | 5670 |
Código ATC | A14AA07 |
SMILES |
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InChI | 1/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19 (15,2)10-8-16(14)18/h3,13-16,20H,4-11H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1 |
DCB n° | 07310 |
Propriedades | |
Fórmula química | C19H28O2 |
Massa molar | 288.41 g mol-1 |
Ponto de fusão |
148.5 |
Farmacologia | |
Via(s) de administração | Oral |
Metabolismo | Hepático |
Meia-vida biológica | 12 horas |
Excreção | Urinária:?% |
Classificação legal |
Lista de substâncias sujeitas a controle especial - Lista C5 (BR)
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Compostos relacionados | |
Compostos relacionados | Androsterona |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
A DHEA é o precursor da androstenediona - este, por sua vez precursor da testosterona e dos estrógenos estrona e estradiol, aos quais a DHEA é quimicamente similar. É convertida em andrógeno (hormônio masculino) ou estrógeno (hormônio feminino) dependendo do sexo da pessoa, idade e outros fatores individuais. A DHEA é o precursor quase direto da testosterona e do estradiol, mas ela própria possui fraca ação androgênica. Embora 50% dos hormônios masculinos e 70 % dos hormônios femininos sejam derivados da DHEA, ela não é o mais importante precursor da testosterona e do estradiol. Em maior quantidade, os principais precursores da testosterona são a pregnenolona, progesterona e hidroxiprogesterona.[5]
Ao longo da vida, a produção de cortisol pela suprarrenal aumenta e, inversamente, a DHEA, a melatonina e o hormônio do crescimento (GH) declinam. Nos primeiros cinco anos de vida as adrenais produzem bem pouca DHEA. Por volta dos 6 ou 7 anos, há uma elevação dos níveis deste hormônio. Sua produção alcança o máximo no início da vida adulta (em torno dos vinte anos) e declina com a idade tanto em homens quanto mulheres. Aos 20 anos, é o hormônio mais abundante no sangue em circulação no corpo humano. Entre os 30 e os 40 anos de idade, ocorre um declínio nos níveis de DHEA. Aos 40 anos, o organismo produz metade da DHEA que produzia antes. Aos 65 anos, a produção cai para 10 a 20% da quantidade considerada ideal. Por volta dos 70 anos, o indivíduo terá apenas 25% (ou menos) da quantidade que tinha aos 20 anos e, aos 80, menos de 5% deste nível.[6]