Tetrahidrocanabinol
compus chimic / From Wikipedia, the free encyclopedia
Tetrahidrocanabinolul (IUPAC: (−)-trans-Δ⁹-tetrahidrocanabinol; prescurtat THC) este unul dintre numeroșii compuși canabinoizi care au fost identificați în planta de canabis. Acesta este principalul compus cu efect psihoactiv din produsul vegetal. Este un compus lipofil, iar similar cu ceilalți metaboliți secundari vegetali, se crede că este biosintetizat de plantă cu scopul de a se proteja de insecte, lumina ultravioletă și stresul cauzat de factori de mediu.[8][9][10]
Mai multe informații Denumiri, Nume IUPAC ...
Tetrahidrocanabinol | |
Denumiri | |
---|---|
Nume IUPAC | (−)-(6aR,10aR)-6,6,9-trimetil-3-pentil-6a,7,8,10a-tetrahidro-6H-benzo[c]-1-cromenol |
Identificare | |
Număr CAS | 1972-08-3 |
PubChem | 16078[1] |
DrugBank | 00470[2] |
ChemSpider | 15266[3] |
UNII | 7J8897W37S[4] |
KEGG | D00306[5] |
ChEMBL | CHEMBL465[6] |
Cod ATC | A04AD10[7] |
SMILES | |
InChI | InChI=InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h11-13,16-17,22H,5-10H2,1-4H3/t16-,17-/m1/s1[1] |
Date clinice | |
Cale de administrare | Orală, topică, transdermală, sublinguală, inhalată |
Dependență | 8–10% (risc mic de toleranță) |
Date farmacocinetice | |
Biodisponibilitate | 10–35% (inhalare), 6–20% (oral) |
Metabolism | Majoritate hepatic |
Timp de înjumătățire | 1,6–59 ore 25–36 ore (dronabinol adm. oral) |
Mod de excreție | 65–80% (fecale) 20–35% (urină) |
Date chimice | |
Formulă | C21H30O2 |
Masă molară | 314,47 g/mol |
Date fizice | |
Punct de fierbere | 180 °C |
Modifică date / text |
Închide
Este substanța activă principală din cannabis, întâlnită în drogurile vegetale hașiș și marijuana. El a fost pentru prima dată izolat în anul 1964 de Raphael Mechoulam din Israel.