Фульминовая кислота
химическое соединение / Материал из Википедии — свободной encyclopedia
Гремучая (фульминовая, парациановая) кислота (H-C≡N→O) — изомер циановой (HO-CN) и изоциановой (HN=C=O) кислот. В течение долгого времени считалось, что гремучая кислота является оксимом окиси углерода C=N-OH, поэтому часто использовалось другое название карбилоксид (такая формула была предложена Нефом в 1894 году). Однако в 1965 году было достоверно установлено, что гремучая кислота является нитрилоксидом муравьиной кислоты (формула предложена Виландом в 1925 году).
Фульминовая кислота | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Хим. формула | CHNO | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 506-85-4 | ||
PubChem | 521293 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
ChEBI | 29813 | ||
ChemSpider | 454715 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
В свободном виде кислота очень неустойчива и взрывоопасна; ниже −5 °C непродолжительное время существует в виде газа с запахом синильной кислоты, к которой она приближается по токсичности. Несколько более устойчивы её растворы в диэтиловом эфире. Свободная гремучая кислота получается при действии кислот на её соли (фульминаты) и отличается высокой реакционной способностью, особенно к реакциям присоединения и полимеризации. При этом характер реакций и строение продуктов реакций также свидетельствуют в пользу нитрилоксидного строения гремучей кислоты.
Важнейшей солью гремучей кислоты является гремучая ртуть (фульминат ртути) Hg(CNO)2, которая получается действием азотной кислоты на этиловый спирт в присутствии ртути или её солей. Аналогичным образом может быть получено гремучее серебро. Остальные фульминаты могут быть получены только по обменным реакциям с фульминатами натрия или калия, которые образуются при действии амальгам этих металлов на гремучую ртуть в спирте.