同芳香性
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同芳香性(英語:homoaromaticity)在有机化学中是一种特殊的芳香性,一般指共平面的轮烯被sp3杂化的碳原子所隔断时产生的特殊芳香性。传统芳香性的定义认为这一类破坏了p轨道重叠的连续性且非共面的分子不具有芳香性,但却仍观察到此类物质具有相当大的热力学稳定性及与芳香族化合物相似的光谱、磁性和化学特性[1]。
同芳香性的概念最早由Saul Winstein(英语:Saul Winstein)于1959年提出,他在研究非经典碳正离子的报道里提及了这一名词[2]。迄今为止,已知的同芳香性化合物多以阳离子或阴离子的形式存在,关于中性同芳香性分子的研究较为罕见[3]。 环辛四烯在浓硫酸中被质子化产生的C8H9+离子[註 1],是研究最多的同芳香性阳离子。