抗坏血酸 - Wikiwand
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抗坏血酸

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L-抗坏血酸
IUPAC名
(5R)-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one
别名 维生素C
识别
CAS号 50-81-7  ✓
PubChem 5785
ChemSpider 10189562
SMILES
InChI
InChIKey CIWBSHSKHKDKBQ-SZSCBOSDBY
EINECS 200-066-2
FEMA GRAS 2109
KEGG D00018
ATC代码 A11GA01
性质
化学式 C6H8O6
摩尔质量 176.12 g·mol−1
外观 白色或淡黄色固体
密度 1.65 g/cm3
熔点 190-192 °C(463-465 K)(分解)
溶解性 33 g/100 mL
溶解性乙醇 2 g/100 mL
溶解性丙三醇 1 g/100 mL
溶解性丙二醇 5 g/100 mL
溶解性(其他溶剂) 乙醚, 三氯甲烷, , 石油醚, , 脂肪中不可溶
pKa 4.10 (第一), 11.6 (第二)
危险性
MSDS JT Baker
Oxford University
致死量或浓度:
LD50中位剂量
11.9 g/kg (oral, rat)[1]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

抗坏血酸(英語:ascorbic acid, C6H8O6),又稱維生素C,是一种天然存在的具有抗氧化性质的有机化合物。纯的抗坏血酸是白色固体,但有些杂质的样品会带点微黄色。抗坏血酸易溶于水,形成轻度酸性的溶液。

因人體不能自行合成,所以抗坏血酸被定義為一種維生素;其最初被稱為「L-己糖醛酸」,但是當它在動物上被發現有維生素C的活性之後,有人建議將其重新命名。新的名稱「抗坏血酸」英文名“Ascorbic acid”源自于:a-(表示“不”)+ scorbutus(表示“坏血病”,此病缘于缺乏维生素C)。

抗坏血酸衍生自葡萄糖,许多动物都可以制造它,但是人类需要它作为营养攝取的一部分。其它缺少制造抗坏血酸能力的脊椎动物包括灵长类、豚鼠、真骨鱼类、蝙蝠和一些鸟类,他们都需要抗坏血酸作为饮食中的微量营养素。[來源請求]

抗壞血酸
(還原態)
脫氫抗壞血酸
(氧化態)

历史

从十八世纪中期开始,柠檬汁能够防止航海人員患上坏血病受到人们注意。最初,抗坏血酸的酸性被认为是原因,但后来人们发现其他饮食中的酸(如)并没有同類功效。在1907年两个挪威医生报道了食物中一种必不可少的預防疾病的化合物,一种与预防脚气病不同的化合物。這些醫生正在調查營養缺乏病的膳食,他們使用豚鼠,它們容易得壞血病,新發現的食品成分最終被稱為維生素C。

從1928年到1932年,匈牙利領導的研究小組聖捷爾吉·阿爾伯特,及美國研究人員查爾斯·格倫金,確定了抗壞血病因子為一個特定的單一的化學物質。在梅奧診所聖捷爾吉·阿爾伯特已經動物腎上腺分離出化學品己糖醛酸。他懷疑這是抗壞血病的因素,但不能生物學測定證明它。該實驗終於在匹茲堡大學金的實驗室進行,該實驗室一直使用天竺鼠對這個問題研究多年,1931年年末,金的實驗室聖捷爾吉·阿爾伯特間接獲得的腎上腺己糖醛酸,到1932年年初使用他們的動物模型,證明了它是維生素C。

那年晚些時候聖捷爾吉·阿爾伯特的研究小組發現,匈牙利辣椒粉,在匈牙利飲食中常見的香料,是己糖醛酸的豐富來源。他送了一些給沃爾特·霍沃思,一位英國化學家。1933年,正與研究當時的助理署長埃德蒙·赫斯特和他們的研究團隊,霍沃思氏推導出正確的結構和維生素C的光學異構體的性質,並於1934年報導了維生素的第一次合成。為了紀念該化合物的抗壞血病特性,霍沃思和阿爾伯特提出了「A-抗壞血酸」的新名稱。當其結構通過合成最終證實,它由霍沃思和阿爾伯特命名為「L-抗壞血酸」。

1937年,諾貝爾化學獎授予了霍沃思因為他確定的抗壞血酸結構–與保羅·卡勒共享,卡勒的獲獎是對維生素的研究。同年阿爾伯特因對L-抗壞血酸的生物學功能研究,獲得諾貝爾生理學或醫學獎。

1967年,諾貝爾獎得主萊納斯·鮑林認爲高劑量的維生素C能用於治療感冒和癌症預防。然而現代的證據不支持高劑量的維生素C有治療感冒或預防癌症的作用。

制备

賴希斯坦過程中的化學反應是,組合化學和微生物的方法,由D-葡萄糖生產抗壞血酸,其中發生的幾個步驟。而這個過程的設計是由諾貝爾獎得主賴希斯坦和他的同事們1933年在蘇黎世聯邦理工學院的實驗室工作完成。

過時但在歷史上重要的賴希斯坦過程(英语:Reichstein process),經由葡萄糖工業合成抗壞血酸。
過時但在歷史上重要的賴希斯坦過程英语Reichstein process,經由葡萄糖工業合成抗壞血酸。

化学性质

互变异构

抗坏血酸很像衍生为它的糖,即含有多个氧官能团的环。该分子处于的两种互变异构体(酮-烯醇)的动态平衡之中,酮型结构较烯醇的稳定性差一些。这些结构在抗坏血酸的溶液中快速地互变着。

抗坏血酸烯醇结构对质子进亲核攻击,形成1,3-二酮
抗坏血酸烯醇结构对质子进亲核攻击,形成1,3-二酮

还原性

抗坏血酸具有还原性,可以和高锰酸钾溶液反应,并使之褪色。

检测方式

传统的分析抗坏血酸的方法是用氧化剂滴定

酸性

抗坏血酸是一种酸,可以和碱性物质反应,如和碳酸氢钠反应,产生抗坏血酸钠。

C6H8O6 + NaHCO3 → C6H7O6Na + H2O + CO2[2]

抗氧化机制

抗壞血酸(ascorbic acid),為酸性、高度極性和水溶性的,及其還原性質主要在2,3-烯二醇部分。 其抗氧化角色為 a)清除單態O, b)還原O-和C-為中心的自由基, c)抗壞血酸的優先氧化及 d) 其他抗氧化劑的再生,如還原生育酚基團。

食品化学

L-抗壞血酸(AA)和L-去氫抗壞血酸 (DHAA)具維生素C活性,而L-異抗壞血酸和D-AA不具維生素C活性(無營養價值)。 抗壞血酸在食品中的功能: a) 作為必需營養素,b)作為食品組份/添加物,因 為其還原和抗氧化活性, c) 由還原o-醌而抑制酵素性褐變, d) 在麵糰調整劑中提供還原作用, e)由還原作用、自由基和O清除而保護一些會氧化 的化合物(如葉酸), f) 在醃肉中抑制亞硝胺形成及g) 還原金屬離子。

抗坏血酸的生物合成

药典状态

  • British Pharmacopoeia[3]
  • Japanese Pharmacopoeia [4]

参见

参考文献

  1. ^ Safety (MSDS) data for ascorbic acid. Oxford University. 2005-10-09 [2007-02-21]. (原始内容存档于2007-02-09). 
  2. ^ 范玉贤, 戴春艳. 抗坏血酸钠的研制页面存档备份,存于互联网档案馆)[J]. 黑龙江医药, 1995(4):186-187.
  3. ^ British Pharmacopoeia Commission Secretariat. Index, BP 2009 (PDF). 2009 [4 February 2010]. (原始内容 (PDF)存档于2009年4月11日). 
  4. ^ Japanese Pharmacopoeia, Fifteenth Edition (PDF). 2006 [2010-02-04]. (原始内容 (PDF)存档于2011-07-22). 

延伸阅读

  • Clayden; Greeves; Warren; Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001, ISBN 0-19-850346-6 .
  • Davies, Michael B.; Austin, John; Partridge, David A., Vitamin C: Its Chemistry and Biochemistry, Royal Society of Chemistry, ISBN 0-85186-333-7 .
  • Coultate, T. P., Food: The Chemistry of Its Components 3rd, Royal Society of Chemistry, ISBN 0-85404-513-9 .
  • Gruenwald, J.; Brendler, T.; Jaenicke, C. (编), PDR for Herbal Medicines 3rd, Montvale, New Jersey: Thomson PDR, 2004 .
  • McMurry, John, Organic Chemistry 7e, Thomson Learning, 2008, ISBN 978-0-495-11628-8 .

外部链接

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抗坏血酸
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