甲基苯丙胺
強效中樞神經系統興奮劑 / 維基百科,自由的 encyclopedia
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甲基苯丙胺或甲基安非他命(英語:methamphetamine,全名N-methylamphetamine[note 1]),化学式:C₆H₅CH₂CH(CH₃)NHCH₃(N-甲基-1-苯基丙-2-胺、N-甲基-α-甲基苯乙胺),其结晶形态俗稱冰毒、黑话「豬肉」,是一种強效中樞神經系統興奮劑,主要被用於毒品,較少被用於治療注意力不足過動症和肥胖症,即便有也被當成第二線療法[15]。甲基苯丙胺是在1893年發現,有二種对映异构:分別是左旋甲基苯丙胺(levo-methamphetamine)及右旋甲基苯丙胺(dextro-methamphetamine)。「甲基苯丙胺」一般是指左旋甲基苯丙胺及右旋甲基苯丙胺各佔一半的外消旋混合物。甲基安非他命較少被醫師處方,因為可能會毒害神經(英语:neurotoxicity),以及有用作春藥和欣快感促進劑等風險。而且已有療效相同,而對人體危害風險更低的替代藥物。
臨床資料 | |
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商品名(英语:Drug nomenclature) | Desoxyn |
其他名稱 | N-methylamphetamine, desoxyephedrine |
AHFS/Drugs.com | Monograph |
核准狀況 | |
依賴性 | 生理: 無 心理: 高 |
成癮性 | 高 |
给药途径 | Medical: oral Recreational: oral, intravenous, insufflation, inhalation, suppository |
ATC碼 | |
法律規範狀態 | |
法律規範 |
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藥物動力學數據 | |
生物利用度 | Oral: Varies widely[1] Rectal: 99% IV: 100% |
血漿蛋白結合率 | Varies widely[1] |
药物代谢 | CYP2D6,[3] DBH[4]、FMO3(英语:Flavin-containing monooxygenase),[5] XM-ligase(英语:butyrate-CoA ligase),[6] and ACGNAT(英语:glycine N-acyltransferase)[7] |
生物半衰期 | 9–12 hours[2] |
排泄途徑 | 腎 |
识别信息 | |
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CAS号 | 537-46-2 Y |
PubChem CID | |
IUPHAR/BPS | |
DrugBank |
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ChemSpider |
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UNII | |
KEGG |
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ChEBI | |
ChEMBL | |
CompTox Dashboard(英语:CompTox Chemicals Dashboard) (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.007.882 |
化学信息 | |
化学式 | C10H15N |
摩尔质量 | 149.2337 g/mol |
3D模型(JSmol(英语:JSmol)) | |
熔点 | 3 °C(37 °F) [9] |
沸点 | 212 °C(414 °F) [8] at 760 mmHg |
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甲基苯丙胺可用在非醫療用途上,會被非法交易販售。甲基苯丙胺的非法使用在亚洲部分地区、大洋洲和美国最为普遍。在美国,消旋甲基苯丙胺、左旋及右旋甲基苯丙胺均为第二类管制药品(英语:list of Schedule II drugs (US))。左旋甲基苯丙胺的吸入型鼻塞緩解劑(英语:nasal decongestant)是美國的非处方药,因此能直接在市面上購買[note 2]。在國際上,甲基安非他命名列《精神药物公约》中的第二級分類表(schedule II),因此在從事甲基安非他命的生產、散播、銷售和加工等活動都被許多國家嚴格管制或禁止。右旋安非他命(Dextromethamphetamine)的藥效比甲基苯丙胺更加強烈,但因為甲基苯丙胺的化学合成難度較低,其前体較容易取得,因此比較容易非法製造生產甲基苯丙胺。
低劑量服用甲基安非他命,會產生欣快感、提振警醒度、專注力和精神,同时会导致食慾降低、體重減輕。高劑量服用甲基安非他命则會引起中樞神經刺激劑引起的精神病(英语:stimulant psychosis)、横纹肌溶解症、全身癲癇(英语:Generalized seizures)和顱內出血。 長期攝取高劑量的甲基安非他命可能加快一些不可預期且速度極快的副作用,如:心情擺盪(英语:mood swing)、中樞神經刺激劑引起的精神病(英语:stimulant psychosis)(譬如:偏執、幻觉、譫妄和妄想等),及具有侵略性的行為。 在娛樂用途上,甲基安非他命提升能量(英语:wakefulness-promoting agent)的效果主要體現於提振心情和增加性慾,讓使用的人能連續從事性行為好幾天[18]。 已知甲基安非他命能產生高度的成瘾依賴(亦即:長期使用或超高劑量使用有相當高的可能性導致使用者出現衝動用藥。)和高度物質依賴(亦即:在戒除甲基安非他命時有高度的可能性會有戒斷症狀發生) 甲基苯丙胺的高劑量非醫療使用可能會造成急性戒断综合征,其持續時間可能會比一般的戒断時間更長。甲基苯丙胺和苯丙胺不同,甲基苯丙胺有神經毒性,會影響人類多巴胺能(英语:Dopaminergic pathways)的神經元[19],也已證實甲基苯丙胺會傷害中樞神經系統中的血清素神經元[20][21],這些傷害包括腦部結構及功能的不良變化,例如不同腦部區域中灰质體積的減少,以及代謝整合性標誌物的不良變化[21]。
甲基苯丙胺在化合物分類(英语:Chemical classification)上屬於苯乙胺衍生物及苯丙胺衍生物(英语:substituted amphetamine),和其他的二甲基苯乙胺(英语:dimethylphenethylamine)互為结构异构,有共同的分子式:C10H15N 。