Reacció de Diels-Alder
From Wikipedia, the free encyclopedia
La reacció de Diels-Alder és una de les reaccions més importants en la química orgànica que té lloc entre un diè conjugat i un alquè substituït, normalment anomenat dienòfil, per formar un sistema ciclohexè substituït. La característica principal del diè és la possessió de substituents cessors d'electrons, mentre que en el dienòfil ha de tenir substituents acceptors. Algunes reaccions Diels-Alder són reversibles i la reacció de descomposició de l'anell s'anomena Retro Diels-Alder.
És una reacció molt útil en síntesi orgànica, ja que permet l'obtenció d'un anell de ciclohexè, les reaccions de d'obtenció del qual (així com les reaccions de ciclació en general) són escasses i generalment dificultoses. En la majoria de casos és una reacció cinèticament i termodinàmicament favorable. És una reacció útil per obtenir anells de sis àtoms amb heteroàtoms (nitrogen, oxigen…).
El descobriment i desenvolupament d'aquesta reacció per part dels químics alemanys Otto Diels i Kurt Alder a partir de 1928 fou la causa per la qual se'ls va concedir el Premi Nobel de Química l'any 1950.[1]