Atropiini
kemiallinen yhdiste / From Wikipedia, the free encyclopedia
Atropiini eli (±)-hyoskyamiini on useissa koisokasveissa esiintyvä tropaanialkaloidi, jota käytetään lääkeaineena hermokaasu- ja torjunta-ainemyrkytyksissä sekä sydämen harvalyöntisyydessä (Suomessa kauppanimillä Atropin, Atropin Stragen ja Minims Atropine Sulphate[1][2]). Atropiini annetaan tyypillisesti suonensisäisesti tai injektiona lihakseen, ja se vaikuttaa hermostossa asetyylikoliinin toiminnan estäjänä eli antikolinergina; tarkemmin sanottuna kilpailevana antagonistina kaikissa muskariinireseptorien alatyypeissä (M1–M5). Atropiinia saatetaan antaa myös silmätippoina, jolloin se lamaa silmän lihaksia saaden aikaan akkommodaatiohalvauksen. Atropiini on skopolamiinin ohella toinen merkittävimmistä ns. belladonna-alkaloideista[3].
Atropiini | |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
(RS)-(8-metyyli-8-atsabisyklo[3.2.1]oct-3-yl) 3-hydroksi-2-fenyylipropanoaatti | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | 51-55-8 |
ATC-koodi | A03BA01 |
PubChem CID | 174174 |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C17H23NO3 |
Moolimassa | 289,37 g/mol |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | 25–30 % |
Proteiinisitoutuminen | 14–22% plasmaan |
Metabolia | Hepaattinen, 50 % hydrolysoituu muiksi yhdisteiksi |
Puoliintumisaika | Noin 2–4 tuntia |
Ekskreetio | 50 % muuttumattomana virtsaan |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria |
C(US) |
Reseptiluokitus | |
Antotapa | Oraalinen, IV, IM, rektaalinen |
Atropiini on yhteisnimitys (-)-hyoskyamiinille (myös nimellä hyoskyamiini, CAS-numero 101-31-5) ja (+)-hyoskyamiinille. Luonnossa aine on (-)-hyoskyamiinina, mutta eristyksessä rasemoituu (±)-hyoskyamiiniksi, joka tarkoittaa kummankin isomeerin raseemista seosta. (+)-hyoskyamiini on farmakologisesti tehotonta ja vaikutukset perustuvat nimenomaan (-)-hyoskyamiiniin.[3]
Atropiinin tiheys on 1,194 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), kiehumispiste 760 mmHg paineessa 429,8 °C ja leimahduspiste 213,7 °C. Atropiini on tropiinihapon (C9H10O3) ja tropiinin (C8H15NO) esteri.
Atropiinia sisältäviä kasveja ovat muun muassa myrkkykoiso eli belladonna (Atropa belladonna), alruuna (Mandragora officinarum) ja hulluruoho (Datura stramonium). Myös muista koisokasvien (Solanaceae) heimoon kuuluvista kasveista on tavattu kyseistä yhdistettä.[3]
Atropiinia ja skopolamiinia sisältäviä kasveja käytetään myös päihteinä, sillä niillä on hallusinogeeninen vaikutus.