(2,2)Paracyclophane
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Le [2,2]paracyclophane est un composé organique de formule brute C16H16 de la famille des cyclophanes, dont il est considéré comme le plus petit membre[5]. Cette famille regroupe les composés possédant deux groupes p-phénylène se faisant face, liés par des ponts alkyle. Ils sont très utilisés en chimie organique car ils adoptent des conformations inhabituelles du fait des tensions de cycle.
[2,2]Paracyclophane | |
Identification | |
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Nom UICPA | tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene [1] |
Nom systématique | [2.2]paracyclophane |
Synonymes |
[2.2](1,4)Cyclophane, 1,4-Carbophane, Cyclobis(benzene-1,4-dimethylene), Parylene dimer, Di-p-xylylene [1] |
No CAS | 1633-22-3 [1] |
No ECHA | 100.015.132 [1] |
PubChem | 74210 [1] |
SMILES | |
Apparence | Poudre blanche [2] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C16H16 [Isomères] |
Masse molaire[3] | 208,298 2 ± 0,013 9 g/mol C 92,26 %, H 7,74 %, 208.304 g/mol [1] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 285-288 °C [4] |
T° ébullition | 285 °C |
Solubilité | Soluble dans le toluène ; insoluble dans l'eau [2] |
Masse volumique | 1.0102 g/cm3 [2] |
Précautions | |
SGH | |
H317, H373, P260, P261, P272, P280, P321, P302+P352 et P501 H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P272 : Les vêtements de travail contaminés ne devraient pas sortir du lieu de travail. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Au cours des dernières années, la chimie du [2,2]paracyclophane a fait des progrès considérables, ce qui a permis d'affiner ses propriétés structurales et fonctionnelles[5]. Les dérivés du paracyclophane sont obtenus grâce aux interactions entre les deux systèmes π conjugués qui sont face à face. Les dérivés de ce composé trouvent plusieurs applications dans différents domaines de la chimie tels que la catalyse organométallique, la synthèse asymétrique et la chimie des matériaux.
Actuellement, le [2,2]paracyclophane est largement utilisé comme monomère dans l'industrie pour produire du parylène à grande échelle.