Acide aspartique
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L’acide aspartique (abréviations IUPAC-IUBMB : Asp et D), est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons GAU et GAC. Il est caractérisé par la présence d'un groupe carboxyle –COOH à l'extrémité de sa chaîne latérale, lui conférant un point isoélectrique de 2,77, ce qui en fait le résidu le plus acide dans les protéines. Son anion et base conjuguée est l'aspartate et son rayon de van der Waals vaut 291 pm.
Acide aspartique | |
Acide L ou S(+)-aspartique Acide D ou R(-)-aspartique |
|
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | acide (2S)-2-aminobutanedioïque |
Synonymes |
D, Asp |
No CAS | 617-45-8 (racémique) 56-84-8 (L) ou S(+) 1783-96-6 (D) ou R(–) |
No ECHA | 100.000.265 |
No CE | 200-291-6 (L) 217-234-6 (D) |
PubChem | 424 |
ChEBI | 22660 |
FEMA | 3656 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | cristaux incolores[1]. |
Propriétés chimiques | |
Formule | C4H7NO4 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 133,102 7 ± 0,005 1 g/mol C 36,09 %, H 5,3 %, N 10,52 %, O 48,08 %, |
pKa | 2,0 10,0 3,9 |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 270 °C[1] |
T° ébullition | Se décompose au-dessous du point d'ébullition à 324 °C[1] |
Solubilité | dans l'eau : 4,5 g·l-1[1] |
Masse volumique | 1,7 g·cm-3[1] |
Propriétés biochimiques | |
Codons | GAU, GAC |
pH isoélectrique | 2,77[3] |
Acide aminé essentiel | Non |
Occurrence chez les vertébrés | 5,9 %[4] |
Cristallographie | |
Classe cristalline ou groupe d’espace | P21 (L)[5] |
Paramètres de maille | a = 7,617 Å b = 6,982 Å |
Volume | 269,44 Å3 (L)[5] |
Propriétés optiques | |
Pouvoir rotatoire | +5,0 ° .dm-1.g-1.cm³ |
Précautions | |
SIMDUT[6] | |
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. |
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Écotoxicologie | |
LogP | -3,89[1] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il s'agit d'un acide dicarboxylique, et donc d'une molécule polaire. Chez les mammifères, il est non essentiel. C'est un métabolite du cycle de l'urée.