Alprazolam
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L'alprazolam Écouter est une benzodiazépine de la famille des triazolobenzodiazépines utilisée comme un anxiolytique d'action rapide. En France, l'alprazolam est la benzodiazépine la plus prescrite[8],[9] et est connue sous son nom commercial Xanax.
Faits en bref Identification, DCI ...
Alprazolam | ||
Identification | ||
---|---|---|
DCI | Alprazolam | |
Nom UICPA | 8-chloro-1-méthyl-6-phényl-4H- [1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazépine |
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Synonymes |
Xanax |
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No CAS | 28981-97-7 | |
No ECHA | 100.044.849 | |
No CE | 249-349-2 | |
Code ATC | N05BA12 | |
DrugBank | DB00404 | |
PubChem | 2118 | |
ChEBI | 2611 | |
SMILES | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C17H13ClN4/c1-11-20-21-16-10-19-17(12-5-3-2-4-6-12)14-9-13(18)7-8-15(14)22(11)16/h2-9H,10H2,1H3 InChIKey : VREFGVBLTWBCJP-UHFFFAOYSA-N |
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Apparence | Poudre cristalline brute | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C17H13ClN4 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 308,765 ± 0,017 g/mol C 66,13 %, H 4,24 %, Cl 11,48 %, N 18,15 %, |
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pKa | 18,3[réf. nécessaire] | |
Propriétés physiques | ||
Solubilité | 40 mg.L-1 (eau) soluble dans l'acétone, le chloroforme et l'acétate d'éthyle[réf. nécessaire] |
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Propriétés optiques | ||
Dispersion optique | Lipophile rapide | |
Fluorescence | non | |
Spectre d’absorption | Sublinguale : ≈ 95% , Orale : ≈ 93% | |
Précautions | ||
Directive 67/548/EEC[réf. nécessaire] | ||
Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S36 : Porter un vêtement de protection approprié. |
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Écotoxicologie | ||
DL50 | 331-2 171 mg·kg-1 (rats)[2],[3] | |
LogP | 2,23 [réf. nécessaire] | |
DJA | > 4 mg | |
Données pharmacocinétiques | ||
Biodisponibilité | 80 - 90 % (orale)[4] | |
Liaison protéique | 80 %[4] | |
Métabolisme | Hépatique (CYP3A4)[4] | |
Demi-vie d’élim. | 9-16 h (moy. 11 h)[4],[5],[6] | |
Stockage | oui si prises répétées | |
Excrétion | ||
Considérations thérapeutiques | ||
Classe thérapeutique | anxiolytique benzodiazépine sédatif hypnotique | |
Voie d’administration | orale, sublingual | |
Conduite automobile | Ne pas conduire, niveau 3 (France) [7] | |
Précautions | Déconseillé chez l'enfant de moins de 15 ans en l'absence d'études, risque de chute augmenté chez la personne âgée | |
Antidote | flumazénil | |
Caractère psychotrope | ||
Catégorie | dépresseur du SNC | |
Risque de dépendance | élevé à très élevé | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Il possède les effets caractéristiques de cette famille de tranquillisants : c'est un anxiolytique et un hypnotique, il est myorelaxant, anticonvulsivant et amnésiant. L'alprazolam est principalement utilisé pour ses propriétés anxiolytiques.