Bisphénol A
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Le bisphénol A (BPA) est un composé organique de la famille des aromatiques, utilisé principalement dans la fabrication de plastiques et de résines. Obtenue par réaction entre deux équivalents de phénol et un équivalent d'acétone, sa molécule comporte deux groupements fonctionnels phénol. Il est aussi dénommé 4,4'-(propan-2-ylidène)diphénol ou p, p'-isopropylidènebisphénol.
Bisphénol A | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure du bisphénol A | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Nom UICPA | 4,4'-dihydroxy-2,2-diphénylpropane | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonymes |
BPA, |
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No CAS | 80-05-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
No ECHA | 100.001.133 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
No CE | 201-245-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 6623 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C15H16O2/c1-15(2,11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10,16-17H,1-2H3 InChIKey : IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N |
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Apparence | cristaux blancs[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propriétés chimiques | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Formule | C15H16O2 [Isomères] |
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Masse molaire[2] | 228,286 3 ± 0,013 7 g/mol C 78,92 %, H 7,06 %, O 14,02 %, |
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Propriétés physiques | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T° fusion | 152 à 153 °C[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T° ébullition | 360 °C[3] ; 250 à 252 °C (1,7 kPa)[1] |
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Solubilité | 300 mg·l-1 (eau)[3] ; sol. dans l'acide acétique, les sol. aq. alcalines, l'alcool, l'acétone. Légèrement sol. dans CCl4 |
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Masse volumique | 1,2 g·cm-3[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T° d'auto-inflammation | 600 °C[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Point d’éclair | 207 °C (coupelle ouverte)[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pression de vapeur saturante | à 190 °C : 87 Pa[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Thermochimie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cp | équation[4] :
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Précautions | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH[5] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
H317, H318, H335 et H361f H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H335 : Peut irriter les voies respiratoires H361f : Susceptible de nuire à la fertilité. |
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SIMDUT[6] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
D2A, D2B, D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques toxicité pour la reproduction chez l'animal D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal ; sensibilisation de la peau chez l'humain Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification |
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Écotoxicologie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 3,32[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Son écotoxicité a été débattue, mais en juin 2017, après que le Canada l'eut classé comme reprotoxique, le comité des États-membres de l'Agence européenne des produits chimiques (AEPC) a classé à l'unanimité le bisphénol A parmi les « substances extrêmement préoccupantes » du règlement REACh, en tant que perturbateur endocrinien[7],[8].
Chez l'animal, il affecte l'immunité[9] et a des effets transgénérationnels démontrés, même à de très faibles niveaux d'exposition in utero[10], avec chez la souris un effet comportemental pouvant être lié à l'inhibition de deux hormones, la vasopressine et l'ocytocine, observé sur 4 générations.
Comme le nonylphénol, c'est un perturbateur endocrinien œstrogéno-mimétique[11] capable de se lier, entre autres, aux récepteurs α et β des œstrogènes[12]. Son action serait environ 1 000 fois inférieure à celle de l’estradiol, mais il est très présent dans notre environnement —environ trois millions de tonnes de BPA sont produites chaque année dans le monde[13], quatre millions de tonnes en 2015 selon PlasticsEurope, l'association professionnelle des producteurs de plastique européens[14]— et dans le corps humain.
Il est notamment utilisé comme monomère de résines époxyde (des polyépoxydes tapissent l'intérieur de certaines boites de conserve et canettes, les principales sources d'exposition pour l'homme) et de polycarbonates. Il a aussi beaucoup servi de révélateur dans l’impression thermique (présent sous forme libre dans un grand nombre de tickets de caisse et reçus de carte de crédit imprimés sur papier thermique). On en trouve aussi dans les billets de banque.
Autrefois très présent dans le plastique des biberons, il est interdit pour raisons de sécurité sanitaire au Canada le 17 octobre 2008[15], puis le en France, après proposition du Sénat en mars 2010 dans le cadre du projet de loi Grenelle II[16],[17].
Le 19 mai 2011, le Sénat de Belgique propose de l'interdire dans les tickets de caisse et les reçus de carte de crédit[18]. Le 1er janvier 2013, le bisphénol A est interdit en Belgique pour les contenants alimentaires destinés aux enfants en bas âge[19].
Le Sénat français vote son interdiction à partir du 1er juillet 2015 dans tous les contenants alimentaires. Le Sénat vote également l'interdiction non seulement du bisphénol A mais plus généralement de tous les perturbateurs endocriniens et substances cancérogènes pour les dispositifs médicaux destinés aux bébés et femmes enceintes[20],[21]. Dans la version définitive de la loi, la date d’interdiction est avancée au 1er janvier 2015, mais la disposition sur les dispositifs médicaux est limitée au bisphénol A dans les biberons et au DEHP dans les tubulures[22]. La disposition sur les contenants alimentaires sera partiellement censurée en 2015 par le Conseil constitutionnel, à la suite d'un recours de PlasticsEurope[23],[14]. En 2016, une enquête révèle que certaines canettes et boites de conserve contiennent encore du bisphénol A, illégalement[24].
Il est souvent remplacé par le bisphénol B ou le bisphénol S, tous deux aussi nocifs sinon plus[25],[26],[27],[28],[29].