Clarithromycine
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La clarithromycine est un antibiotique macrolide utilisé pour traiter les pharyngites, les angines, les sinusites aiguës maxillaires, en association avec d'autres antibiotiques pour traiter l'infection à Helicobacter pylori (principal responsable de maladies ulcéreuses de l'estomac et du duodénum), les complications bactériennes aiguës de la bronchite chronique, les pneumonies (en particulier les pneumonies atypiques associées à Chlamydia pneumoniae), les infections cutanées, et, chez les patients porteurs de VIH, pour prévenir et traiter le Mycobacterium avium complex disséminé ou MAC.
Clarithromycine | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | 6-o-méthyl érythromycine A |
No CAS | 81103-11-9 |
No ECHA | 100.119.644 |
Code ATC | J01FA09 |
DrugBank | DB01211 |
PubChem | 54688 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C38H69NO13/c1-15-26-38(10,45)31(42)21(4)28(40)19(2)17-37(9,47-14)33(52-35-29(41)25(39(11)12)16-20(3)48-35)22(5)30(23(6)34(44)50-26)51-27-18-36(8,46-13)32(43)24(7)49-27/h19-27,29-33,35,41-43,45H,15-18H2,1-14H3/t19-,20u,21+,22+,23-,24u,25u,26-,27u,29u,30+,31-,32u,33-,35u,36u,37-,38-/m1/s1 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C38H69NO13 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 747,953 4 ± 0,039 3 g/mol C 61,02 %, H 9,3 %, N 1,87 %, O 27,81 %, |
pKa | 8.99 à 25 °C |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 217 à 220 °C |
Solubilité | 0,342 mg·L-1 eau à 25 °C (estimation) |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 1 230 mg·kg-1 souris oral 173 mg·kg-1 souris i.v. >5 000 mg·kg-1 souris s.c. 850 mg·kg-1 souris i.p. |
Données pharmacocinétiques | |
Métabolisme | Foie |
Considérations thérapeutiques | |
Grossesse | C (États-Unis) ou B3 (Australie) |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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De plus, on l'utilise parfois pour traiter les légionelloses.