Fumarate de diméthyle
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Le diméthylfumarate Écouter aussi dit fumarate de diméthyle ou DMFu (en anglais dimethyl fumarate ou DMF ou BG-12) est un ester de méthyle de l'acide fumarique. À température ambiante, il se présente en cristaux blancs légèrement odorants.
Fumarate de diméthyle | |
Fumarate de diméthyle | |
Identification | |
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Nom UICPA | Diméthyl (E)-butènedioate |
No CAS | 624-49-7 |
No ECHA | 100.009.863 |
No CE | 210-849-0 |
No RTECS | EM6125000 |
PubChem | 637568 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | Solide blanc inodore |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H8O4 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 144,125 3 ± 0,006 6 g/mol C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 102 à 106 °C [2] |
T° ébullition | 192 à 193 °C[2] |
Masse volumique | 1,37 g·cm-3, solide |
Précautions | |
SGH[2] | |
H312, H315, H317, H319, P280 et P305+P351+P338 H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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Écotoxicologie | |
DL50 | 2 240 mg·kg-1 (rat) 1 250 mg·kg-1 (lapin) |
Composés apparentés | |
Autres anions | Fumarate de diéthyle, Maléate de diméthyle, Malonate de diméthyle, Adipate de diméthyle |
Autres composés | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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C'est un produit chimique fongicide (anti-moisissure) très allergisant (à la fois sensibilisant et irritant). On le trouve dans des sachets incorporés dans certains emballages ou « directement dans des canapés ou chaussures importés » [3], et on ne peut exclure que des produits (cuir, rembourrage...) aient été traités, par pulvérisation par exemple lors de la fabrication, afin qu'ils ne moisissent pas durant leur stockage ou transport[3], ce qui a provoqué plusieurs victimes (au moins 97 cas d’allergies cutanées suspectés, dont 28 confirmés en France en 2008 selon l'AFSSET et le ministère de la santé[4]). L’importation et la commercialisation de ces produits a depuis été temporairement interdite en France[5] et dans l'Union européenne (UE).
Il est aussi utilisé dans certains médicaments (médicament oral contre le psoriasis (Fumaderm ®) vendu en Europe (Allemagne, Suisse et Belgique). En 2013, la FDA (FDA) l'a approuvé aux États-Unis comme traitement optionnel pour les adultes atteints de sclérose en plaques récurrente (sous le nom de marque Tecfidera)[6]. Le 23 juin 2017, avec une nouvelle formulation orale, il est approuvé sous le nom commercial Skilarence ® par l'Agence européenne des médicaments (EMA) contre le psoriasis en plaques modéré à sévère[7]. En 2013, on considère qu'il aurait certaines propriétés immunomodulatrices, sans toutefois provoquer d'immunosuppression significative[8].