Kétamine
anesthésique, mélange d'isomères / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
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La kétamine est un psychotrope utilisé comme produit anesthésique injectable. Elle est aussi employée comme analgésique, sédatif, et en médecine vétérinaire.
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Kétamine | |
Structure de la kétamine. |
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Identification | |
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Nom UICPA | (RS)-2-(2-chlorophényl)-2-méthylamino-cyclohexan-1-one |
No CAS | 6740-88-1 (racémique) 33643-49-1 (D) ou R(+) 33643-46-8 (L) ou S(–) |
No ECHA | 100.027.095 |
No CE | 229-804-1 |
No RTECS | GW1400000 (chlorhydrate) |
Code ATC | N01AX03, N01AX14 |
DrugBank | DB01221 |
PubChem | 3821 |
ChEBI | 6121 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | Poudre cristalline • Solution limpide |
Propriétés chimiques | |
Formule | C13H16ClNO [Isomères] |
Masse molaire[1] | 237,725 ± 0,014 g/mol C 65,68 %, H 6,78 %, Cl 14,91 %, N 5,89 %, O 6,73 %, |
pKa | 7,5[réf. souhaitée] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 262 °C[2],[3] |
Précautions | |
SGH[4] | |
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | Orale : ~17 % IM : ~93 %[réf. souhaitée] |
Métabolisme | Hépatique |
Demi-vie d’élim. | 2,5 à 3 h[réf. souhaitée] |
Excrétion |
Urinaire (90 %)[réf. souhaitée] |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | Anesthésique général • dépresseur • Analgésique |
Voie d’administration | Orale, IV, IM |
Conduite automobile | Dangereuse |
Caractère psychotrope | |
Catégorie | Hallucinogène dissociatif |
Mode de consommation |
Insufflation, IV, IM, inhalation, oral |
Autres dénominations |
Kéta, Ké, Kéké, Ket, K, Spécial Kellogs,Spécial K, Spé, Poney gris, Poudre d'ange, Ketty, Kit kat, Vitamine K (à ne pas confondre avec la Vitamine K) |
Risque de dépendance | Très élevé si usage non thérapeutique |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Aux États-Unis, elle est commercialisée depuis comme antidépresseur sous le nom de « Spravato » (laboratoires Janssen), en spray nasal[5]. En 2022, le Spravato est utilisé dans de nombreux pays.
D'un point de vue pharmacologique, elle est une amine dissociative qui agit comme inhibiteur du glutamate au niveau des récepteurs NMDA, mais son effet est dû en majorité à la conséquence du blocage de ces récepteurs, à savoir l'activation maintenue de récepteurs AMPA[6]. Elle est très proche de la phéncyclidine (PCP) et ressemble au dextrométhorphane au niveau pharmacologique.
Elle fait partie de la liste modèle des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[7].
En psychopharmacologie, elle fait l'objet de recherches pour son puissant effet antidépresseur. Les résultats étaient encore incomplets (pour l'obtention de l'AMM, dans cette indication) jusqu'en 2017 bien que des indices de son efficacité aient été documentés il y a plus de vingt ans[8],[9],[10],[11] puis sérieusement documentés entraînant son approbation par la FDA américaine et par l'Agence de régulation européenne dans le traitement de la dépression[12].
Chez les consommateurs récréatifs, la kétamine est aussi utilisée de manière détournée pour ses fortes propriétés psychodysleptiques, en milieu festif notamment dans les rave parties. Généralement, l’usage de kétamine correspond à une recherche d’expérience ponctuelle ; il est donc rarement régulier. Cependant, la kétamine peut créer une dépendance même si cette dernière reste plutôt rare ; chez les consommateurs souffrant d'une addiction les prises deviennent quotidiennes et induisent le développement de complications. Les risques majeurs auquel expose la prise de kétamine issue du marché noir et qui est coupée/frelatée avec des adultérants, sont la survenue d'accidents cardio-vasculaires, de troubles respiratoires, et principalement de blessures et d'accidents dus à la confusion, trouble de l'équilibre et également en raison de l'anesthésie[13]. Le risque principal d'un point de vue psychologique est la survenue chez certaines personnes d'une symptomatologie de type psychotique aiguë, qui disparaît généralement après plusieurs heures, voire plusieurs jours. Certains évoquent le « K-hole », un sentiment de malaise et de perte de contrôle très angoissant, similaire au « bad trip ». C’est une expérience désagréable dans laquelle l’euphorie et l’extase laissent la place à une anxiété intense, des crises de panique, une incapacité à distinguer la réalité des hallucinations, à contrôler ses émotions, et une peur incontrôlée de ne pas retrouver son état normal. Le « K-hole » survient souvent quand l’usager est dans une période de difficultés ou d'instabilité émotionnelle, d'épuisement, de dénutrition, la présence de difficultés psychiques ainsi que la présence de pathologies chroniques, ou à la suite d'une prise trop fortement dosée. Le risque de subir cet état pourrait être également renforcé lorsque la prise de kétamine est associée avec d’autres drogues et/ou avec de l’alcool[14].