Oléandrine
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L'oléandrine est un hétéroside cardiotonique, principal poison extrait du Laurier-rose (Nerium oleander). Elle est présente dans toutes les parties de la plante. L'intoxication à l'oléandrine est souvent mortelle.
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Oléandrine | |||
Structure en représentation de Haworth de l'oléandrine | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | acétate de [(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-14-hydroxy-3-[(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-méthoxy-6-méthyloxan-2-yl]oxy-10,13-diméthyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tétradécahydrocyclopenta[a]phénanthrén-16-yle] | ||
Synonymes |
oléandroside, foliandrine, folinérine, nériostène, nérioline |
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No CAS | 465-16-7 | ||
No ECHA | 100.006.693 | ||
No CE | 207-361-5 | ||
No RTECS | FH4585000 | ||
PubChem | 11541511 | ||
SMILES | |||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C32H48O9/c1-17-29(35)24(37-5)14-27(39-17)41-21-8-10-30(3)20(13-21)6-7-23-22(30)9-11-31(4)28(19-12-26(34)38-16-19)25(40-18(2)33)15-32(23,31)36/h12,17,20-25,27-29,35-36H,6-11,13-16H2,1-5H3/t17-,20+,21-,22-,23+,24-,25-,27-,28-,29-,30-,31+,32-/m0/s1 InChIKey : JLPDBLFIVFSOCC-XYXFTTADSA-N |
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Apparence | poudre blanche à blanchâtre[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C32H48O9 [Isomères] |
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Masse molaire[2] | 576,718 1 ± 0,031 7 g/mol C 66,64 %, H 8,39 %, O 24,97 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | 250 °C[3] | ||
Solubilité | sol. in éthanol, chloroforme[3]; Quasiment insoluble dans l'eau [4] | ||
Propriétés optiques | |||
Pouvoir rotatoire | = -48,0° (cc= 1,3 in méthanol)[3] | ||
Précautions | |||
SGH[1] | |||
H300, H330, H373, P260, P264, P284, P310 et P301+P310 H300 : Mortel en cas d'ingestion H330 : Mortel par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P284 : Porter un équipement de protection respiratoire. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. |
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Transport[1] | |||
Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
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Ingestion | Toxique (cardiotoxique) | ||
Données pharmacocinétiques | |||
Biodisponibilité | ~30%[3] | ||
Demi-vie d’élim. | 2,3 ± 0,5 h[3] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Elle est très proche dans sa structure et dans ses effets, de la digitaline, extraite de la digitale (Digitalis purpurea), et partage ses propriétés cardiotoxiques.