Palytoxine
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La palytoxine[2] est un puissant vasoconstricteur considéré comme l'une des substances toxiques non peptidiques les plus puissantes connues ; seule la maïtotoxine présente une toxicité supérieure chez la souris.
Palytoxine | |
Structure de la palytoxine |
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Identification | |
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No CAS | 77734-91-9 |
No ECHA | 100.162.538 |
PubChem | 6386853 |
SMILES | CC1CC2(C(OC(C1)(O2)CCCCCCCC(CC3C(C(C(C(O3)(CC(C(C)/C=C/C(CCC(C(C4CC(C(C(O4)CC(C(CC5C(C(C(C(O5)CC(/C=C/C=C/CC(C(C(C/C=C/C(=C)CCC(C(C(C(C)CC6C(C(C(C(O6)/C=C/C(C(CC7CC8CC(O7)C(O8)CCC9C(CC(O9)CN)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)CC(C)CCCCCC(C(C(C(C(C1C(C(C(C(O1)CC(C(/C(=C/C(CC(C)C(C(=O)N/C=C/C(=O)NCCCO)O)O)/C)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O)C PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C129H223N3O54/c1-62(29-33-81(143)108(158)103(153)68(7)47-93-111(161)117(167)110(160)91(180-93)36-35-76(138)82(144)51-73-50-74-53-92(178-73)90(177-74)38-37-89-85(147)52-75(61-130)179-89)23-20-28-78(140)105(155)77(139)26-18-13-16-25-70(135)48-94-112(162)118(168)113(163)97(181-94)55-84(146)83(145)54-95-107(157)87(149)57-96(182-95)106(156)80(142)34-32-69(134)31-30-65(4)88(150)60-129(176)125(174)123(173)115(165)99(184-129)49-71(136)24-15-10-9-11-19-40-128-59-64(3)58-127(8,186-128)100(185-128)44-63(2)22-14-12-17-27-79(141)109(159)116(166)120(170)122(172)124-121(171)119(169)114(164)98(183-124)56-86(148)102(152)66(5)45-72(137)46-67(6)104(154)126(175)132-42-39-101(151)131-41-21-43-133/h13,16,18,20,23,25,30-31,35-36,39,42,45,63-65,67-100,102-125,133-150,152-174,176H,1,9-12,14-15,17,19,21-22,24,26-29,32-34,37-38,40-41,43-44,46-61,130H2,2-8H3,(H,131,151)(H,132,175)/b18-13+,23-20+,25-16+,31-30+,36-35+,42-39+,66-45+ Std. InChIKey : CWODDUGJZSCNGB-VFMGLJPYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C129H223N3O54 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 2 680,138 6 ± 0,135 6 g/mol C 57,81 %, H 8,39 %, N 1,57 %, O 32,24 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La palytoxine est produite par plusieurs espèces marines et est présente chez un nombre encore plus élevé d'organismes par bioaccumulation. Elle a été isolée pour la première fois à Hawaï en 1971 à partir de cnidaires de l'ordre des Zoantharia, et sa structure chimique a été publiée en 1982[3]. Sa synthèse totale a été réalisée en 1994[4],[5].
Elle se lie à la pompe sodium-potassium en bloquant la protéine dans une configuration qui permet la circulation à la fois des ions sodium Na+ et potassium K+, ce qui a pour effet d'annuler le gradient électrochimique générant un potentiel de membrane essentiel à de nombreuses cellules.
Dans la mesure où elle affecte toutes les cellules de l'organisme, les symptômes d'une intoxication à la palytoxine varient considérablement en fonction de la voie d'exposition à la toxine. La principale est par ingestion. L'apparition des symptômes d'une intoxication à la palytoxine est rapide et la mort suit généralement de peu.