Pénicillamine
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La pénicillamine est un acide α-aminé. Son énantiomère D est utilisé comme médicament chélateur[3], ou comme immunosuppresseur pour traiter la polyarthrite rhumatoïde en réduisant le nombre de lymphocytes T, en inhibant les macrophages, en réduisant l'activité de l'interleukine 1 et du facteur rhumatoïde et en prévenant la réticulation du collagène[4].
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
D-pénicillamine | |
Structure de la pénicillamine (Énantiomères L à gauche et D à droite) Seul l'énantiomère D est utilisé en pharmacie. |
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Identification | |
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Nom UICPA | acide (2S)-2-amino-3-méthyl-3-sulfanylbutanoïque |
Synonymes |
3-sulfanyl-D-valine, |
No CAS | 52-67-5 |
No ECHA | 100.000.136 |
No CE | 200-148-8 |
No RTECS | YV9425000 |
Code ATC | M01CC01 |
DrugBank | DB00859 |
PubChem | 5852 |
ChEBI | 7959 |
SMILES | |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H11NO2S/c1-5(2,9)3(6)4(7)8/h3,9H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t3-/m0/s1 Std. InChIKey : VVNCNSJFMMFHPL-VKHMYHEASA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C5H11NO2S [Isomères] |
Masse molaire[1] | 149,211 ± 0,011 g/mol C 40,25 %, H 7,43 %, N 9,39 %, O 21,45 %, S 21,49 %, |
Précautions | |
SGH[2] | |
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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