Tetrahidrokannabinol
vegyület / From Wikipedia, the free encyclopedia
A tetrahidrokannabinol (THC, Δ9-THC, Δ9-tetrahidrokannabinol,[3] delta-9-tetrahidrokannabinol), (INN: tetrahydrocannabinol), növényekben, például a kannabiszban előforduló fitokannabinoid. Bár a THC névvel elsősorban a marihuána fő pszichoaktív hatóanyagát jelölik, ez összességében a Δ9-THC, Δ8-THC és THCV együttes, a kenderben több mint 20 féle tetrahidrokannabinol található. Elsőként Raphael Mechoulam és Yechiel Gaoni izolálta az izraeli Weizmann Institute-ban 1964-ben.
Tetrahidrokannabinol | |
IUPAC-név | |
(6aR,10aR)-6,6,9-trimetil- 3-pentil-6a,7,8,10a-tetrahidro- 6H-benzo[c]kromén-1-ol | |
Kémiai azonosítók | |
CAS-szám | 1972-08-3 |
PubChem | 16078 |
DrugBank | APRD00571 |
ATC kód | A04AD10 |
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
Kémiai képlet | C21H30O2 |
Moláris tömeg | 314,46 g/mol |
Oldhatóság (vízben) | 2,8 g/dm³ (23 °C)[1] |
Fajlagos forgatóképesség [α]D | −152° (etanol) |
Farmakokinetikai adatok | |
Biohasznosíthatóság | 10-35% (inhalálva), 6-20% (orálisan)[2] |
Metabolizmus | nagyrészt máj, CYP2C[2] |
Biológiai felezési idő |
1,6-59 óra,[2] 25-36 óra (orálisan adott Dronabinol) |
Fehérjekötés | 95-99%[2] |
Kiválasztás | 65-80% (széklet), 20-35% (vizelet) sav metabolitok formájában[2] |
Terápiás előírások | |
Jogi státusz | Schedule III (US) |
Alkalmazás | orális |
Tiszta formában hidegen szilárd, üvegszerű, melegítve viszkózus és ragacsos anyag. A THC nagyon kis mértékben oldódik vízben, de jól oldódik a legtöbb szerves oldószerben, így etanolban és hexánban is.
A nikotinhoz és a koffeinhez hasonlóan a THC-nek valószínűleg az a szerepe a növényben, hogy megvédje azt a kártevőktől és a kórokozóktól. Ezen kívül a THC-nak magas UV-B- (280-315 nm) abszorpciója is van, ami a káros sugárzásoktól védi a növényt.