올레산
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올레산(영어: oleic acid)은 다양한 동물성 및 식물성 지방과 기름에서 자연적으로 생성되는 지방산이다. 올레산은 단일불포화 오메가-9 지방산으로 분류되며, 18:1 ω-9의 지질 번호로 약칭된다. 올레산의 화학식은 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH이다.[2] 올레산(oleic acid)이란 이름은 "기름"을 의미하는 라틴어 "oleum"에서 유래하였다.[3] 올레산은 자연에서 가장 흔한 지방산이다.[4] 올레산의 염 및 에스터는 올레산염(영어: oleate)이라고 한다.
간략 정보 이름, 식별자 ...
이름 | |
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우선명 (PIN)
(9Z)-octadec-9-enoic acid | |
별칭
oleic acid, (9Z)-octadecenoic acid, (Z)-octadec-9-enoic acid, cis-9-octadecenoic acid, cis-Δ9-octadecenoic acid, 18:1 cis-9 | |
식별자 | |
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3D 모델 (JSmol) |
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ChEMBL |
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ChemSpider |
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DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.003.643 |
PubChem CID |
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UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
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성질 | |
C18H34O2 | |
몰 질량 | 282.468 g·mol−1 |
겉보기 | 라드 냄새가 나는 담황색 또는 황갈색의 유성 액체 |
밀도 | 0.895 g/mL |
녹는점 | 13–14 °C (55–57 °F; 286–287 K) |
끓는점 | 360 °C (680 °F; 633 K)[1] |
불용성 | |
에탄올에서의 용해도 | 용해됨 |
자화율 (χ) |
-208.5·10−6 cm3/mol |
위험 | |
물질 안전 보건 자료 | JT Baker |
NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |
관련 화합물 | |
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엘라이드산 |
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올레산은 물에는 거의 녹지 않으나, 에탄올, 에테르, 클로로폼에는 녹는다. 백금흑, 니켈 등을 촉매로 하여 수소로 환원시키면 포화 지방산인 스테아르산이 된다. 순수한 올레산은 무색, 무취의 유상(油狀) 액체이나, 공기 중에 방치하면 산화되어 황색 또는 갈색으로 착색되고 썩는 냄새가 난다. 올리브유나 동백기름과 같은 불건성 식물성 기름에 많이 함유되어 있으며, 소, 돼지 등의 유지(라드)에도 함유되어 있다. 이중 결합을 하나 밖에 포함하고 있지 않기 때문에 산화되기가 어렵다. 동물의 체내에서는 글리세롤과 에스터를 형성하여 피하지방이나 간에 저장된다. 공업적으로는 비누의 원료나 천의 방수제로서 이용된다.
이 외에도 올레산은 로렌조 오일에 사용된다.