Nimesulid (łac. nimesulidum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny z grupy sulfonamidów, zbudowany ze szkieletu eteru difenylowego podstawionego grupą metanosulfonamidową i nitrową. Jest preferencyjnym inhibitorem cyklooksygenazy-2 (COX-2). Stosowany jako ogólnoustrojowy niesteroidowy lek przeciwzapalny o dodatkowym działaniu przeciwbólowym i przeciwgorączkowym[10].
Szybkie fakty Nazewnictwo, farm. ...
Nimesulid
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
N-(2-fenoksy-4-nitrofenylo)metanosulfonamid |
Inne nazwy i oznaczenia |
farm. |
łac. nimesulidum |
inne |
(2-fenoksy-4-nitro)metanosulfoanilid |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C13H12N2O5S |
Masa molowa |
308,31 g/mol |
Wygląd |
żółtawy, krystaliczny proszek[1] |
Identyfikacja |
Numer CAS |
51803-78-2 |
PubChem |
4495 |
DrugBank |
DB04743 |
SMILES |
CS(=O)(=O)NC1=C(OC2=CC=CC=C2)C=C(C=C1)[N+]([O-])=O |
|
InChI |
InChI=1S/C13H12N2O5S/c1-21(18,19)14-12-8-7-10(15(16)17)9-13(12)20-11-5-3-2-4-6-11/h2-9,14H,1H3 |
InChIKey |
HYWYRSMBCFDLJT-UHFFFAOYSA-N |
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC |
M01AX17, M02AA26 |
|
Uwagi terapeutyczne |
|
Drogi podawania |
doustnie, doodbytniczo, domięśniowo, zewnętrznie |
|
|
Zamknij
Przy podaniu doustnym nimesulid wchłania się dobrze i szybko, jego działanie rozpoczyna się po około 15 minutach, maksymalny poziom we krwi osiąga po czasie 1–3 godzin. Lek metabolizowany jest w 99% w wątrobie, w której powstaje kilkanaście jego pochodnych, wydalanych głównie z moczem. W porównaniu do klasycznych niesteroidowych leków przeciwzapalnych wykazuje mniejszą liczbę działań ubocznych w zakresie górnego odcinka przewodu pokarmowego, natomiast możliwe są rzadkie przypadki ciężkich powikłań ze strony wątroby. Europejska Agencja Leków uznała w decyzji wydanej w 2012 roku, że w niektórych sytuacjach klinicznych korzyści ze stosowania nimesulidu przewyższają ryzyko, w związku z czym jest on w pewnych przypadkach podawany jako lek drugiego rzutu. Nie stwierdzono poważnych interakcji z innymi lekami, natomiast jego stosowanie razem z alkoholem może nasilać działania niepożądane, w szczególności wobec wątroby.