Reakcja Cannizzaro
Z Wikipedii, wolnej encyclopedia
Reakcja Cannizzaro – reakcja chemiczna, w wyniku której aldehydy ulegają dysproporcjonowaniu do alkoholi i kwasów karboksylowych. Reakcja Cannizzaro przebiega w środowisku silnie zasadowym (np. pod wpływem ługów) i podlegają jej aldehydy nieposiadające atomu wodoru w pozycji α (sąsiedniej do grupy aldehydowej):
W podstawowej wersji reakcji Cannizzaro biorą w niej udział dwie cząsteczki tego samego aldehydu, a produktami są alkohol i kwas karboksylowy w postaci karboksylanu[1][2]:
- 2R-CHO + OH- → R-CH2OH + R-COO-
Dla aldehydów posiadających atomy wodoru α preferencyjną reakcją jest kondensacja aldolowa[3][4].
Reakcja ta została odkryta w 1853 roku przez Stanislao Cannizzaro, który otrzymał alkohol benzylowy i kwas benzoesowy z aldehydu benzoesowego w obecności potażu.