Àcid nonandioic
compost químic / From Wikipedia, the free encyclopedia
L'àcid nonandioic, anomenat àcid azelaic, és un àcid carboxílic amb dos grups carboxil de cadena lineal amb nou àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras i se simbolitza per AzA (de l'anglès azelaic acid).
Substància química | tipus d'entitat química |
---|---|
Massa molecular | 188,105 Da |
Trobat en el tàxon | ésser humà, Schnabelia tetradonta, Brucea javanica, Fritillaria hupehensis, Fritillaria monantha, Hibiscus syriacus, herba del pastell, Phaseolus vulgaris, Phycomyces blakesleeanus, Carthamus oxyacanthus, Streptomyces nigra, Aloe africana, càlam, Vincetoxicum atratum, Saussurea medusa, Tuber indicum, Jeweled distaff thistle (en) , Cannabis sativa, Caenorhabditis elegans, jute d'Aràbia, Arabidopsis thaliana, blat xeixa, Kitagawia praeruptora i tomàquet
|
Rol | antineoplàstic, dermatologic drug (en) i 5-alpha-reductase inhibitors (en) |
Estructura química | |
Fórmula química | C₉H₁₆O₄ |
SMILES canònic | |
Identificador InChI | Model 3D |
Propietat | |
Densitat | 1,251 g/cm³ |
Moment dipolar elèctric | 0 C m |
Punt de fusió | 106,5 °C 102 °C |
Moment dipolar elèctric | 0 C m |
Entalpia de combustió | −4.777 kJ/mol |
A temperatura ambient és un sòlid de color blanc o groc pàl·lid, amb un punt de fusió de 106,5 °C, a només 100 mmHg bull a 357,1 °C, la seva densitat a 25 °C és d'1,225 g/cm³ i el seu índex de refracció val 1,4303 a 111 °C. És un àcid feble amb un pKa = 4,55 a 25 °C. És soluble en aigua, 2,4 g/L a 20 °C, i en etanol; lleugerament soluble en dietièter i benzè.[1]
L'àcid nonandioic és produït de manera natural pel fong Malassezia furfur, que forma part de la flora normal en la pell dels humans, i es troba en cereals de gra sencer, sègol, ordi i productes animals. També al xuclamel japonès Lonicera japonica Thunb. (6 %), Evodia ruticarpa Gaertn. (5,4 %), Bupleurum falcatum L. (3,7), Rosa roxburghii Tratt. (3,4 %), Evodia lenticellata Gaertn. (1,5 %), i en altres en menors proporcions.[2]
Fou descobert el 1837 pel químic francès Auguste Laurent (1807-1853), el qual l'anomenà àcid azelàic,[3] a partir de l'oxidació amb àcid nítric de l'àcid oleic.[4] Azelaic deriva de az(ot), 'nitrogen' i elaio-,[5] forma prefixada del mot grec élaion, que significa ‘oli’.[6] Fou preparat pur pel químic finès Adolf Edvard Arppe (1818–1894) posteriorment.[4]