Bicyklická molekula
skupina chemických sloučenin / From Wikipedia, the free encyclopedia
Bicyklická molekula je molekula obsahující dva kruhy se společnou vazbou.[1] Bicyklické struktury jsou velmi časté; vyskytují se například v mnoha biologicky důležitých sloučeninách, jako jsou thujen a kafr. Bicyklické sloučeniny mohou být jak karbocyklické (všechny atomy tvořící kruh jsou uhlíky), tak i heterocyklické (kruh obsahuje nejméně jeden heteroatom, tedy atom jiného prvku, než je uhlík), kam patří například 1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktan (DABCO).[2]
Bicyklické struktury mohou být alifatické (jako u dekalinu a norbornanu), či aromatické (například naftalen), nebo kombinací alifatického a aromatického kruhu (například tetralin).
Kruhy v bicyklických molekulách mohou být propojeny třemi způsoby[3]
- U spirosloučenin mají kruhy jediný společný atom, nazývaný spiroatom, obvykle jde o kvarterní uhlík.[4] Příkladem takové sloučeniny je spiropyran, používaný jako fotochromický přepínač.
- Kondenzované[5] bicyklické sloučeniny obsahují dvojici kruhů, které mají dva společné atomy, tedy jednu kovalentní vazbu (například α-thujen a dekalin).
- U můstkových bicyklických sloučenin mají dva kruhy společné tři nebo více atomů, kde jsou oba krajní atomy spojeny nejméně jedním můstkovým atomem; například norbornan (bicyklo[2.2.1]heptan) lze považovat za dvojici cyklopentanových kruhů, kde každý z nich má se druhým společné tři uhlíky. Složitějším případem je kafr.