Cyklookta-1,5-dien
chemická sloučenina / From Wikipedia, the free encyclopedia
Cyklookta-1,5-dien je osmiuhlíkatý cykloalkadien (cyklický uhlovodík obsahující dvě dvojné vazby).
Cyklookta-1,5-dien | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | cyklookta-1,5-dien |
Ostatní názvy | 1,5-COD, COD |
Sumární vzorec | C8H12 |
Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 111-78-4 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-907-1 |
PubChem | 82916 |
SMILES | C1CC=CCCC=C1 |
InChI | InChI=1S/C8H12/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-2,7-8H,3-6H2/b2-1-,8-7- |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 108,18 g/mol |
Teplota tání | −56,4 °C (216,8 K)[1] |
Teplota varu | 150,8 °C (424,0 K)[1] |
Hustota | 0,8818 g/cm3[1] |
Rozpustnost ve vodě | nerozpustný[1] |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v benzenu a tetrachlormethanu[1] |
Tlak páry | 0,66 kPa[1] |
Bezpečnost | |
[1] | |
H-věty | H226 H302 H304 H332 H411 H413[1] |
P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P272 P273 P280 P301+310 P301+312 P303+361+353 P304+312 P304+340 P312 P330 P331 P370+378 P391 P403+235 P405 P501[1] |
Teplota vzplanutí | 35 °C (308 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Má celkem tři stereoizomery, lišící se uspořádáním čtveřice jednoduchých vazeb C–C nacházejících se vedle dvojných vazeb. Tyto dvojice se mohou nacházet buď na stejných (cis,Z) nebo na opačných (trans, E) stranách vzhledem k rovině dvojné vazby; tři možná uspořádání se označují cis,cis, trans,trans a cis,trans, jinak také (Z,Z), (E,E) a (Z,E). (Vzhledem k souměrnosti je trans,cis stejná konfigurace jako cis,trans.)
Cis,cis izomer, obvykle uváděný pod zkratkou COD se používá na přípravu dalších organických sloučenin a je užitečným ligandem v organokovové chemii.[2][3] Lze jej připravit dimerizací buta-1,3-dienu za přítomnosti niklového katalyzátoru, vedlejším produktem je 4-vinylcyklohexen.