Tramadol
chemická sloučenina / From Wikipedia, the free encyclopedia
Tramadol, známý mj. pod obchodním jménem Ultram nebo Tramal[1], je opioid a lék proti bolesti[2] používaný k léčbě mírné až středně silné bolesti.[3] Když se užívá ústy tableta s okamžitým uvolňováním, nástup úlevy od bolesti obvykle přijde do jedné hodiny.[4] Tramadol se někdy vyskytuje v kombinaci s paracetamolem (acetaminofen) – např. pod obchodním jménem Palgotal.[5]
Tramadol | |
---|---|
Název (INN) | Tramadol |
Název podle IUPAC | rac-(1R,2R)-2-[(dimethylamino)methyl]-1-(3-methoxyfenyl)cyklohexan-1-ol |
Kódy | |
Číslo CAS | 27203-92-5 |
Klasifikace ATC | N02AX02 |
ChEMBL ID | CHEMBL1066 |
ChemSpider ID | 31105 |
PubChem | 33741 |
Chemie | |
Sumární vzorec | C16H25NO2 |
SMILES | CN(C)CC1CCCCC1(C2=CC(=CC=C2)OC)O |
InChI | InChI=1S/C16H25NO2/c1-17(2)12-14-7-4-5-10-16(14,18)13-8-6-9-15(11-13)19-3/h6,8-9,11,14,18H,4-5,7,10,12H2,1-3H3/t14-,16+/m1/s1 |
Molární hmotnost | 263.381 g/mol |
Farmakologie | |
Indikace | bolest |
Cesty podání | perorální, rektální (čípky), IV, IM |
Biodostupnost | 70–75 % (perorálně), 77 % (rektálně), 100 % (IM), 100 % (IV) |
Vazba na proteiny | 20 % |
Metabolismus | játra |
Vylučování | ledvinami – moč (95 %) |
Biologický poločas | 5–8 hodin |
Další informace | |
Registrace v ČR | ano |
Dostupnost v ČR | na lékařský předpis |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Mezi typické nežádoucí účinky patří zácpa, svědění a nevolnost. Závažné nežádoucí účinky mohou zahrnovat záchvaty, zvýšené riziko serotoninového syndromu, snížení bdělosti, a drogovou závislost. U pacientů s onemocněním ledvin nebo jater může být doporučena změna dávkování. Tramadol by neměli brát lidé se sebevražednými sklony. I když lék není doporučen pro kojící ženy, jednotlivá dávka ještě nemusí být důvodem k přerušení kojení.[6]
Tramadol je inhibitor zpětného vychytávání serotoninu a noradrenalinu (SNRI), a působí prostřednictvím vazby na μ-opioidní receptor na neuronu.[7] V játrech je metabolizován na desmetramadol, opioid se silnější vazbou na μ-opioidní receptor.
Poprvé byl prodej tramadolu zahájen pod obchodním jménem Tramal západoněmeckou farmaceutickou společností Grünenthal GmbH v roce 1977, a o 20 let později ve Spojeném království, USA a Austrálii.[8] Po celém světě jej lze nalézt pod různými obchodními jmény.[9]