Camptothecin
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Camptothecin ist ein natürlich im Chinesischen Glücksbaum (Camptotheca acuminata) vorkommendes Alkaloid. Die Substanz wurde 1966 im Rahmen eines Screenings nach in der Natur vorkommenden potenziellen Krebs-Therapeutika von Monroe E. Wall und Mansukh C. Wani entdeckt.[3]
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | Camptothecin | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
(S-)4-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]chinolin-3,14-(4H,12H)-dion (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
Summenformel | C20H16N2O4 | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
hellgelbe Nadeln[1] | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 348,36 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
Löslichkeit |
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Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Camptothecin wirkt zelltoxisch; das pentacyclische Chinolin-Alkaloid bildet ein planares Ringsystem und besteht aus einem Chinolin-Bicyclus sowie einem teilhydrierten Indolizin-Doppelring, an den ein weiterer Tetrahydropyran-Ring anelliert ist. Das Chinolinalkaloid Camptothecin hemmt das Enzym Topoisomerase I und zeigte in klinischen Studien eine zytostatische Wirksamkeit. Aufgrund ungünstiger physikochemischer und pharmakologischer Eigenschaften findet Camptothecin jedoch keine Anwendung in der Krebstherapie. Weiterentwicklungen des Camptothecins, Topotecan und Irinotecan, sind für die Behandlung maligner Tumoren zugelassen.
Die Totalsynthese gelang 1972 Ekkehard Winterfeldt.