Σιμετιδίνη
Χημική ουσία / From Wikipedia, the free encyclopedia
Η σιμετιδίνη, διαθέσιμη με την εμπορική ονομασία Tagamet μεταξύ άλλων, είναι ανταγωνιστής του υποδοχέα ισταμίνης H2 που αναστέλλει την παραγωγή οξέων του στομάχου.[6][7][8] Χρησιμοποιείται κυρίως στη θεραπεία της καούρας και των πεπτικών ελκών.[9]
Ονομασία IUPAC | |
---|---|
1-cyano-2-methyl-3-[2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylsulfanyl]ethyl]guanidine | |
Κλινικά δεδομένα | |
Εμπορικές ονομασίες | Tagamet, άλλες |
AHFS/Drugs.com | monograph |
MedlinePlus | a682256 |
Δεδομένα άδειας |
|
Κατηγορία ασφαλείας κύησης |
|
Οδοί χορήγησης | Από το στόμα, ενδομυικά, ενδοφλεβίως[1] |
Κυκλοφορία | |
Κυκλοφορία |
|
Φαρμακοκινητική | |
Βιοδιαθεσιμότητα | 60–70%[2][3] |
Πρωτεϊνική σύνδεση | 13–25%[3][4] |
Μεταβολισμός | Ήπαρ[3] |
Μεταβολίτες | • Σουλφοξείδιο της σιμετιδίνης[3] • Υδροξυσιμετιδίνη[3] • Γουανυλουρίας σιμετιδίνης[3] |
Έναρξη δράση | 30 λεπτά[5] |
Βιολογικός χρόνος ημιζωής | 123 λεπτά (~2 ώρες)[4] |
Διάρκεια δράσης | 4–8 ώρες[1] |
Απέκκριση | Ούρα[4] |
Κωδικοί | |
Αριθμός CAS | 51481-61-9 Y |
Κωδικός ATC | A02BA01 |
PubChem | CID 2756 |
IUPHAR/BPS | 1231 |
DrugBank | DB00501 Y |
ChemSpider | 2654 Y |
UNII | 80061L1WGD Y |
KEGG | D00295 Y |
ChEBI | CHEBI:3699 Y |
ChEMBL | CHEMBL30 Y |
Συνώνυμα | SKF-92334[6] |
Χημικά στοιχεία | |
Χημικός τύπος | C10H16N6S |
Μοριακή μάζα | 252,34 g·mol−1 |
CC1=C(N=CN1)CSCCNC(=NC)NC#N | |
InChI=1S/C10H16N6S/c1-8-9(16-7-15-8)5-17-4-3-13-10(12-2)14-6-11/h7H,3-5H2,1-2H3,(H,15,16)(H2,12,13,14) Y Key:AQIXAKUUQRKLND-UHFFFAOYSA-N Y | |
(verify) |
Η ανάπτυξη των μακράς-δράσης ανταγωνιστές υποδοχέα Η2 με λιγότερες αλληλεπιδράσεις και ανεπιθύμητες ενέργειες, όπως η ρανιτιδίνη και η φαμοτιδίνη, μείωσε την χρήση της σιμετιδίνης, και αν και εξακολουθεί να χρησιμοποιείται, η σιμετιδίνη δεν είναι πλέον μεταξύ των πιο ευρέως χρησιμοποιούμενων ανταγωνιστών του υποδοχέα H2.[εκκρεμεί παραπομπή]
Η σιμετιδίνη αναπτύχθηκε το 1971 και τέθηκε σε εμπορική χρήση το 1977.[10][11] Η σιμετιδίνη εγκρίθηκε στο Ηνωμένο Βασίλειο το 1976 και εγκρίθηκε στις Ηνωμένες Πολιτείες από την Υπηρεσία Τροφίμων και Φαρμάκων για συνταγογράφηση το 1979.[12]