Ácido fumárico
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El ácido fumárico, también conocido como ácido donítico, es un compuesto orgánico con estructura de ácido dicarboxílico que, en nomenclatura IUPAC, corresponde al ácido (E)-butenodioico, o ácido trans-butenodioico. El isómero es encontrado en la naturaleza, a diferencia del isómero cis. Interviene en varias rutas del metabolismo celular, siendo destacada su participación en el ciclo de Krebs. Las sales y ésteres son conocidos como fumaratos. El dimetil fumarato reduce significativamente la progresión de la discapacidad en la esclerosis múltiple.
Datos rápidos Nombre IUPAC, General ...
Nombre IUPAC | ||
---|---|---|
Ácido (E)-Butenodioico | ||
General | ||
Otros nombres |
Ácido trans-1,2-Etilenodicarboxílico Ácidotrans-butenodioico | |
Fórmula molecular | C4H4O4 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 110-17-8[1] | |
ChEBI | 18012 | |
ChEMBL | CHEMBL503160 | |
ChemSpider | 10197150 | |
DrugBank | 01677 | |
PubChem | 444972 | |
UNII | 88XHZ13131 | |
KEGG | C00122 D02308, C00122 | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia | blanco | |
Densidad | 1635 kg/m³; 1635 g/cm³ | |
Masa molar | 11 607 g/mol | |
Punto de fusión | 287 °C (560 K) | |
Propiedades químicas | ||
Acidez | pka1 = 3.03, pka2 = 4.44 pKa | |
Solubilidad en agua |
0.63 g/100 mL
1
2
0
| |
Peligrosidad | ||
Frases R | R36 | |
Frases S | S2, S26 | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
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