5-Hydroxytryptophane
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Le 5-HTP (5-hydroxytryptophane) ou oxitriptan est le précurseur immédiat de la sérotonine, résultat de l'hydroxylation du tryptophane. L'étape limitante dans la synthèse de la sérotonine étant cette enzyme d'hydroxylation[2], la tryptophane hydroxylase, le 5-HTP est fréquemment préféré au tryptophane pour les troubles répondant à une augmentation de l'activité sérotoninergique. Il est en vente libre dans plusieurs pays, souvent comme extrait de la plante Griffonia simplicifolia, et est indiqué pour la dépression majeure, sous le nom de Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH et Triptum[3],[4]. Plusieurs études randomisées en double aveugle ont fait la preuve de l'efficacité du 5-HTP dans le traitement de la dépression[3], quoiqu'on ait observé un manque d'études de haute qualité[5].
5-Hydroxytryptophane | ||
Modèle de la 5-hydroxytryptophane | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | acide 2-amino-3- (5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoïque | |
Synonymes |
oxitriptan, 5-HTP |
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No CAS | 4350-09-8 | |
No ECHA | 100.022.193 | |
No CE | 224-411-1 | |
DrugBank | DB02959 | |
SMILES | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C11H12N2O3/c12-9(11(15)16)3-6-5-13-10-2-1-7(14)4-8(6)10/h1-2,4-5,9,13-14H,3,12H2,(H,15,16) |
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Propriétés chimiques | ||
Formule | C11H12N2O3 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 220,224 6 ± 0,010 9 g/mol C 59,99 %, H 5,49 %, N 12,72 %, O 21,8 %, |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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