Abacavir
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L'abacavir (ABC) est un inhibiteur nucléosidique très puissant de la transcriptase inverse, pour le traitement de l'infection au VIH[2]. L'abacavir est capable de franchir la barrière hémato-encéphalique. Il est plutôt bien toléré ; le principal effet secondaire est une réaction d'hypersensibilité, qui peut être dangereuse.
Abacavir | |
Représentations plane de l'abacavir | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | [(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]cyclopent-2-ényl]méthanol |
Synonymes |
ABC |
No CAS | 136470-78-5 |
No ECHA | 100.149.341 |
Code ATC | J05AF06 |
DrugBank | DB01048 |
PubChem | 441300 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C14H18N6O/c15-14-18-12(17-9-2-3-9)11-13(19-14)20(7-16-11)10-4-1-8(5-10)6-21/h1,4,7-10,21H,2-3,5-6H2,(H3,15,17,18,19)/t8-,10?/m0/s1/f/h17H,15H2 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C14H18N6O [Isomères] |
Masse molaire[1] | 286,332 3 ± 0,014 g/mol C 58,73 %, H 6,34 %, N 29,35 %, O 5,59 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 165 °C |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 83 % |
Liaison protéique | Proche de 50 % |
Métabolisme | Hépatique |
Demi-vie d’élim. | 1,54 ± 0,63 heures |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | Antiviral • Antirétroviral • Inhibiteur nucléosidique de la transcriptase inverse |
Voie d’administration | Orale |
Grossesse | Contre-indiquée |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Abacavir | |
Informations générales | |
---|---|
Princeps | Ziagen (Belgique, France, Suisse) |
Classe | Antiviral |
Identification | |
No CAS | 136470-78-5 |
No ECHA | 100.149.341 |
Code ATC | J05AF06 |
DrugBank | 01048 |
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Les souches sensibles à la zidovudine ou à la lamivudine sont généralement sensibles à l'abacavir, tandis que celles résistantes à la zidovudine et à la lamivudine ne sont pas très sensibles à l'abacavir. L'abacavir est donné per os et a une grande biodisponibilité (83 %). Il est principalement métabolisé par l'alcool déshydrogénase qui transforme l'alcool primaire en 5' en acide carboxylique ou la glucuronosyltransférase.
Le médicament est commercialisé sous la marque Ziagen (GlaxoSmithKline) et comme association Trizivir (GlaxoSmithKline) et Kivexa (GlaxoSmithKline)[3]. L'abacavir se retrouve également dans une formulation 3 en 1, Triumeq (ViiV Healthcare) qui lui associe la lamivudine et l'inhibiteur d'intégrase dolutégravir.