Acide valproïque
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L’acide valproïque ou acide 2-propylpentanoïque (C8H16O2 ) ainsi que ses sels, les valproates (principalement le valproate de sodium, le sel de sodium) sont des médicaments antiépileptiques (anticonvulsivant) ayant aussi des propriétés thymorégulatrices, antidépressives et anxiolytiques.
Acide valproïque | |
Structure chimique de l'acide valproïque, un antiépileptique. | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | acide 2-propylpentanoïque |
No CAS | 99-66-1 |
No ECHA | 100.002.525 |
No CE | 202-777-3 |
Code ATC | N03AG01 |
PubChem | 3121 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C8H16O2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 144,211 4 ± 0,008 1 g/mol C 66,63 %, H 11,18 %, O 22,19 %, |
pKa | 4.6 |
Propriétés physiques | |
T° ébullition | 222 °C |
Solubilité | 2 000 mg·L-1 (eau, 20 °C) |
Masse volumique | 0.92 |
Point d’éclair | 111 °C |
Propriétés optiques | |
Indice de réfraction | 1.424-1.426 |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Sous le nom de Dépakine, Micropakine et génériques, il est commercialisé contre l'épilepsie depuis 1967 (par le laboratoire Labaz, puis racheté en 1973[2] par Sanofi) ; sous le nom de Dépakote et Dépamide, il est commercialisé contre les troubles bipolaires (en 2e intention) depuis 1999.
Il a révolutionné la prise en charge de l'épilepsie et du trouble bipolaire. Ce médicament est interdit aux jeunes filles, adolescentes, femmes en âge de procréer ou enceintes (sauf en dernière intention, c'est-à-dire s'il n'existe pas d'autre solution), en raison de ses graves effets tératogènes sur l'embryon et le fœtus (spina bifida notamment) et de troubles neurodéveloppementaux induits chez le futur enfant et adulte. En mai 2023, une nouvelle alerte sur les effets du valproate sur le sperme de l'homme épileptique et des risques de troubles neuro-développementaux chez les enfants dont le père a été traité par valproate[3]. L'acide valproïque fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[4].