Acridine
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L'acridine est un composé tricyclique et hétérocyclique azoté de formule chimique C13H9N. Il est constitué d'un cycle de pyridine fusionné avec deux cycles de benzène. Le terme « acridine » désigne également la famille des dérivés comportant ce triple cycle. L'acridine est une molécule plane, structurellement apparentée à l'anthracène, dont on aurait remplacé un des groupes CH centraux par un atome d'azote. Elle a été originellement isolée de la houille.
Acridine | |||
Structure de l'acridine | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | Acridine | ||
Synonymes |
9-azaanthracène, benzo[b]quinoléine |
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No CAS | 260-94-6 | ||
No ECHA | 100.005.429 | ||
No CE | 205-971-6 | ||
No RTECS | AR7175000 | ||
PubChem | 9215 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Apparence | Solide blanc | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C13H9N [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 179,217 3 ± 0,011 2 g/mol C 87,12 %, H 5,06 %, N 7,82 %, |
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pKa | 5,45 (15 °C)[2] | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | 106 à 109 °C[3] | ||
T° ébullition | 346 °C[3] | ||
Solubilité | légèrement soluble dans l'eau chaude ; très soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène et le disulfure de carbone[4] | ||
Masse volumique | 1,005 g·cm-3 (20 °C)[5] | ||
Précautions | |||
SGH[3] | |||
H302, H315, H319, H350, H410, P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P362, P391, P301+P312+P330, P302+P352, P304+P340+P312, P305+P351+P338, P308+P313, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P202 : Ne pas manipuler avant d’avoir lu et compris toutes les précautions de sécurité. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P391 : Recueillir le produit répandu. P301+P312+P330 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. Rincer la bouche. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340+P312 : En cas d'inhalation : transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas de malaise. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … |
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Transport | |||
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Écotoxicologie | |||
DL50 | 2 000 mg·kg-1 (rat, oral)[6] 500 mg·kg-1 (souris, oral)[6] 400 mg·kg-1 (souris, sous-cutané)[7] 100 mg·kg-1 (lapin, i.v.)[7] |
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LogP | 3,4[2] | ||
Composés apparentés | |||
Isomère(s) | phénanthridine | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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C'est une matière première utilisée pour la production de pigments et de quelques médicaments. De nombreuses acridines, comme la proflavine, ont aussi une activité antiseptique. L'acridine et ses dérivés se lient à l'ADN et à l'ARN, grâce à leurs propriétés d'intercalation. L'acridarsine est formellement dérivée de l'acridine par le remplacement de l'atome d'azote par un atome d'arsenic, et l'acridophosphine par un atome de phosphore.