Adénosine
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L'adénosine est un nucléoside formé lorsque l'adénine est attachée à un noyau ribose (sous forme de ribofuranose) via une liaison β-N9glucoside.
Adénosine | |
Structure de l'adénosine. | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | 2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxyméthyl)oxolane-3,4-diol |
Synonymes |
xylosyladenine |
No CAS | 58-61-7 |
No ECHA | 100.000.354 |
No CE | 200-389-9 |
Code ATC | C01EB10 |
DrugBank | DB00640 |
PubChem | 191 |
ChEBI | 16335 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13) |
Propriétés chimiques | |
Formule | C10H13N5O4 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 267,241 3 ± 0,011 1 g/mol C 44,94 %, H 4,9 %, N 26,21 %, O 23,95 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 235,5 °C[2] |
Cristallographie | |
Classe cristalline ou groupe d’espace | P21[3] |
Paramètres de maille | a = 4,825 Å b = 10,282 Å |
Volume | 578,84 Å3[3] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'adénosine est libérée par les neurones et par les cellules gliales.
Elle joue un rôle important dans les processus biochimiques, tel le transfert d'énergie - comme adénosine triphosphate (ATP) et adénosine diphosphate (ADP) - ainsi que dans la transduction de signaux comme adénosine monophosphate cyclique, AMPc. Elle a également un rôle de neurotransmetteur de type hormonal.
Si l'adénine est attachée à un noyau désoxyribose, sucre typique de l'ADN, on parle alors de désoxyadénosine.