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Alanine

Alanine
L ou S(+)-alanine
D ou R(–)-alanine
L ou S(+)-alanine   et   D ou R(–)-alanine
Identification
Nom UICPA acide 2-aminopropanoïque
Synonymes

A, Ala

No CAS (racémique)
L ou S(+)
D ou R(–)
No ECHA 100.000.249
No CE 206-126-4 (racémique)
206-418-1 D
200-273-8 L
Code ATC B05XB02
No E E639 (DL)
FEMA 3818
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H7NO2  [Isomères]
Masse molaire[2] 89,093 2 ± 0,003 7 g/mol
C 40,44 %, H 7,92 %, N 15,72 %, O 35,92 %,
pKa l-alanine : pKa1=2,33, pKa2=9,71 à 25 °C[1]
Propriétés physiques
fusion 295 °C à 297 °C
Solubilité 166,5 g·L-1 dans l'eau à 25 °C;
difficilement soluble dans l'alcool
Masse volumique 1,4 g·cm-3
Propriétés biochimiques
Codons GCU, GCC, GCA, GCG
pH isoélectrique 6,00[1]
Acide aminé essentiel Non
Occurrence chez les vertébrés7,4 %[3]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P212121 (L-Alanine)[4]
Paramètres de maille a = 6,025 Å

b = 12,324 Å
c = 5,783 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °
Z = 4 (L-Alanine)[4]

Volume 429,40 Å3 (L-Alanine)[4]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire −14,1 ° (9 g·L-1 dans l'acide chlorhydrique 1N, D ou R)[5]

+2,42 ° (100 g·L-1 dans H2O, L ou S)[5]
+13,7 ° (20,6 g·L-1 dans HCl 6N, L ou S)[5]

Précautions
SIMDUT[6]

Produit non contrôlé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'alanine (abréviations IUPAC-IUBMB : Ala et A) est un acide α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons GCU, GCC, GCA et GCG. Elle est caractérisée par une chaîne latérale apolaire aliphatique. Elle est, avec la sérine, la leucine et la glycine, l'un des acides aminés les plus fréquents dans les protéines.

On trouve également dans la nature l'énantiomère D-alanine, qui participe en particulier à la construction du peptidoglycane, principal constituant de la paroi bactérienne. La D-alanine est formée à partir de L-alanine par l'action d'une isomérase, l'alanine racémase.

La L-alanine est créée dans les cellules musculaires à partir du pyruvate en présence de glutamate dans un processus appelé transamination. Dans le foie, l’alanine se transforme en pyruvate. De plus, l’alanine aminotransférase (ALAT) catalyse la réaction dans laquelle le groupement aminé de l’alanine est transféré au α-cétoglutarate. C'est un acide aminé aliphatique.

Synthèse

L'alanine est un des 20 acides aminés principalement retrouvés dans les chaînes peptidiques des protéines.

Pour la synthétiser, on fait agir le malonate d'éthyle sur l'acétate de sodium. L'anion obtenu réagit sur le bromoéthane en milieu basique puis une saponification suivie d'un passage en milieu acide. Puis on fait réagir le dibrome en présence de phosphore. Enfin l'action de l'ammoniac en excès suivie d'une hydrolyse acide permet d'obtenir l'alanine.

Bêta-alanine

La β-alanine est l'acide 3-aminopropanoïque ou acide β-aminopropanoïque, un isomère de position de l'alanine. Dans cette molécule, le groupe amine est en position β (3) du groupe carboxyle, alors qu'il est en α sur l'alanine.

Notes et références

  1. a et b "Properties of Amino Acids," in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 91st Edition (Internet Version 2011), W. M. Haynes, ed., CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL., p. 7-1
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) M. Beals, L. Gross, S. Harrell, « Amino Acid Frequency », sur The Institute for Environmental Modeling (TIEM) à l'université du Tennessee (consulté le )
  4. a b et c « L-Alanine », sur www.reciprocalnet.org (consulté le )
  5. a b et c (en) Maryadele J. O'Neil, Ann Smith, Patricia E. Heckelman, Susan Budavari, The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 13th edition, MERCK & CO INC, 2001, 2564 p. (ISBN 0-911910-13-1)
  6. « Alanine (l-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Voir aussi

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