Amikacine
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L'amikacine est un antibiotique de la classe des aminosides utilisé dans le traitement des infections bactériennes, telles les infections articulaires, intra-abdominales, la méningite, la pneumonie, la septicémie, les infections des voies urinaires ou le traitement de la tuberculose multirésistante. La molécule est administrée uniquement par injection intraveineuse ou intramusculaire.
Amikacine | |
Identification | |
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No CAS | 37517-28-5 |
No ECHA | 100.048.653 |
No CE | 253-538-5 |
Code ATC | D06AX12, J01GB06, S01AA21 |
DrugBank | DB00479 |
PubChem | 441188 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C22H43N5O13/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36)/t6-,7u,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+/m0/s1/f/h27H |
Apparence | solide |
Propriétés chimiques | |
Formule | C22H43N5O13 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 585,602 5 ± 0,025 5 g/mol C 45,12 %, H 7,4 %, N 11,96 %, O 35,52 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 203 à 204 °C |
Solubilité | 1,85.105 mg/L eau |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Disulfate d'amikacine | |
Identification | |
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No CAS | 39831-55-5 |
No ECHA | 100.048.653 |
No CE | 254-648-6 |
PubChem | 38351 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C22H43N5O13.2H2O4S/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21;2*1-5(2,3)4/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36);2*(H2,1,2,3,4)/t6-,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+;;/m0../s1/f/h27H;2*1-2H |
Propriétés chimiques | |
Formule | C22H47N5O21S2 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 781,759 ± 0,038 g/mol C 33,8 %, H 6,06 %, N 8,96 %, O 42,98 %, S 8,2 %, |
Écotoxicologie | |
DL50 | >10 679 mg·kg-1 souris oral 181 mg·kg-1 souris i.v. 2 470 mg·kg-1 souris s.c. 2 930 mg·kg-1 souris i.p. |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | antibiotique |
Voie d’administration | IV, IM, SC |
Précautions | Toxicité rénale et auditive |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Sulfate d'amikacine | |
Identification | |
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No CAS | 149022-22-0 |
No ECHA | 100.048.653 |
PubChem | 16218872 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C22H43N5O13.H2O4S/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21;1-5(2,3)4/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36);(H2,1,2,3,4)/t6-,7+,8+,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+;/m0./s1/f/h27H;1-2H |
Propriétés chimiques | |
Formule | C22H45N5O17S |
Masse molaire[3] | 683,681 ± 0,032 g/mol C 38,65 %, H 6,63 %, N 10,24 %, O 39,78 %, S 4,69 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Amikacine et son sulfate | |
Informations générales | |
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Princeps |
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Classe | Antibiotique |
Identification | |
No CAS | 37517-28-5 |
No ECHA | 100.048.653 |
Code ATC | J01GB06, S01AA21 et D06AX12 |
DrugBank | 00479 |
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L'amikacine est une molécule proche de la kanamycine, découverte en 1971 par une équipe japonaise[4]. Cet antibiotique fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation Mondiale de la Santé. Il agit en bloquant le fonctionnement de la sous-unité 30S du ribosome bactérien, empêchant la bactérie de produire des protéines. Comme la plupart des antibiotiques de la classe des aminosides, l'amikacine peut provoquer des problèmes d'audition, d'équilibre ou des problèmes rénaux.