Arginine
Acide aminé important pour le métabolisme de l'homme / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
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L'arginine (abréviations IUPAC-IUBMB : Arg et R) est un acide α-aminé. La molécule est caractérisée par la présence d'un groupe guanidine à l'extrémité de sa chaîne latérale, ce qui en fait un résidu très basique, chargé positivement dans les protéines, et dont le point isoélectrique vaut 10,76. Elle n'est pas considérée comme essentielle pour l'homme mais peut être produite en quantité insuffisante par l'organisme selon l'état de santé des individus, nécessitant alors un apport alimentaire.
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Arginine | ||
L ou S(+)-arginine (haut) et D ou R(–)-arginine (bas) Animation. |
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Identification | ||
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Nom UICPA | acide 2-amino-5-carbamimidamidopentanoïque | |
Synonymes |
R, Arg, acide (S)-2-amino-5-guanidopentanoïque |
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No CAS | 7200-25-1 (racémique) 157-06-2 D ou R (–) 74-79-3 L ou S (+) |
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No ECHA | 100.000.738 | |
No CE | 230-571-3 (racémique) 205-866-5 D ou R (–) 200-811-1 |
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Code ATC | B05XB01 | |
SMILES | ||
InChI | ||
Propriétés chimiques | ||
Formule | C6H14N4O2 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 174,201 ± 0,007 2 g/mol C 41,37 %, H 8,1 %, N 32,16 %, O 18,37 %, |
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pKa | l-arginine : pKa1=2,03, pKa2=9,00, pKa3=12,10 à 25 °C[2] | |
Propriétés physiques | ||
T° fusion | 244 °C (décomposition) | |
Masse volumique | 1,1 g·cm-3 | |
Propriétés biochimiques | ||
Codons | AGA, AGG, CGU, CGC, CGA, CGG |
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pH isoélectrique | 10,76[2] | |
Acide aminé essentiel | selon les cas | |
Occurrence chez les vertébrés | 4,2 %[3] | |
Cristallographie | ||
Classe cristalline ou groupe d’espace | L-arginine dihydratée : P21 (n°4) | |
Paramètres de maille | L-arginine dihydratée : a = 5,638 Å |
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Précautions | ||
SIMDUT[5],[6] | ||
Arginine (d-) : Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Arginine (l-) : Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. |
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Directive 67/548/EEC | ||
Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36 : Irritant pour les yeux. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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