Azobenzène
groupe de composés cis/trans contenant un groupement diazo / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
L'azobenzène est un composé organique comprenant deux anneaux phényle liés par un double pont N=N.
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Azobenzène | |
Azobenzène, isomère trans | |
Identification | |
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Nom UICPA | (E)-diphényldiazène |
No CAS | 103-33-3 (trans) |
No ECHA | 100.002.820 |
No CE | 203-102-5 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | cristaux rouge-orangé |
Propriétés chimiques | |
Formule | C12H10N2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 182,221 2 ± 0,010 7 g/mol C 79,1 %, H 5,53 %, N 15,37 %, |
pKa | 3,3 |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 69 °C[réf. souhaitée] |
T° ébullition | 293 °C[réf. souhaitée] |
Solubilité | Eau : 2,4 × 10−6 g/100 mL (25 °C)[réf. souhaitée] Solvants organiques : soluble |
Masse volumique | 1,09 g/cm3[réf. souhaitée] |
Point d’éclair | 476 °C[réf. souhaitée] |
Thermochimie | |
ΔfH0solide | 374 kJ/mol[réf. souhaitée] |
Précautions | |
SGH[2] | |
H302, H332, H341, H350, H373 et H410 H302 : Nocif en cas d'ingestion H332 : Nocif par inhalation H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme |
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SIMDUT[3] | |
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients |
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Classification du CIRC | |
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il en existe deux formes isomériques :
- la forme dépliée, dite « trans » ;
- la forme pliée, dite « cis », moins stable.
La transition entre les deux formes se fait après absorption d'un photon (photoisomérisation)[5]. Ceci conduit à une réorganisation moléculaire détectable.
En associant des azobenzènes avec des plastiques, on obtient des azopolymères qui conservent les propriétés optiques.